汪小兰有机化学第四版cai教学_配套课件.pptVIP

* 若-N=N-官能团的一端与烃基相连,另一端与其他原子［非碳原子(CN例外)］或原子团相连的化合物,称为重氮化和物。 * Ⅱ、 胺 三、 胺的化学性质 5．与亚硝酸反应 亚硝酸（HNO2 ）不稳定， 反应时由亚硝酸钠与盐酸或硫酸作用而得。 （1）脂肪胺与HNO2的反应 伯胺与亚硝酸的反应： * Ⅱ、 胺 三、 胺的化学性质 生成的碳正离子可以发生各种不同的反应生成烯烃、醇和卤代烃。 所以，伯胺与亚硝酸的反应在有机合成上用途不大。 仲胺与HNO2反应： * Ⅱ、 胺 三、 胺的化学性质 叔胺在同样条件下，与HNO2不发生类似的反应。因而，胺与亚硝酸的反应可以区别伯、仲、叔胺。 （2）芳胺与亚硝酸的反应 ???????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * Ⅱ、 胺 三、 胺的化学性质 ????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ???????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? 芳胺与亚硝酸的反应也可用来区别芳香族伯、仲、叔胺。 * Ⅱ、 胺 三、 胺的化学性质 （1）卤代反应 苯胺很容易发生卤代反应，但难控制在一元阶段。 如要制取一溴苯胺，则应先降低苯胺的活性，再进行溴代，其方法有两种。 7．芳胺的取代反应 * Ⅱ、 胺 三、 胺的化学性质 （2）硝化反应 芳伯胺直接硝化易被硝酸氧化，必须先把氨基保护起来（乙酰化或成盐），然后再进行硝化。 * Ⅱ、 胺 三、 胺的化学性质 * Ⅱ、 胺 四、 重要代表物 “冰毒” * Ⅱ、 胺 四、 重要代表物 1、甲胺 甲胺包括CH3NH2、(CH3)2NH和（CH3）3N三种化合物，其中，CH3NH2常简称甲胺。三者均为无色液体，有氨的气味，三甲胺还带鱼腥味。易溶于水。呈碱性，可与酸成盐。 甲胺对皮肤、粘膜有刺激作用， 工作场所最高容许浓度为10ppm。甲胺均为重要的有机化工原料，可用于制药等。 * Ⅱ、 胺 四、 重要代表物 2、苯胺 又称“阿尼林油”，是最简单的芳香胺。无色油状液体，但露置于空气中渐被氧化成棕色。熔点-6.3℃，沸点184℃，易溶于有机溶剂。苯胺表现出典型的芳香胺的性质。 苯胺是一种重要的化工原料，可用于合成药物（主要是磺胺类）等。 苯胺对血液和神经的毒性很强，工作场所最高容许浓度为5ppm。 * Ⅱ、 胺 四、 重要代表物 3、乙二胺 又称1,2-二氨基乙烷，是最简单的二胺。为无色透明粘液，有氨气味。熔点8.5℃，沸点116.5℃。溶于水和乙醇。具有强碱性。同时，也能刺激皮肤和粘膜，引起过敏。 * Ⅱ、 胺 四、 重要代表物 乙二胺的四乙酸衍生物乙二胺四乙酸（EDTA）几乎能与所有的金属离子络合，是分析化学中最常用的络合剂。同时，乙二胺四乙酸二钠（Na2EDTA）是蛇毒的特效解毒药，就是因为它可与蛋白质络合，使蛇毒失去活性。 * Ⅲ、偶氮化合物及染料 一、物质结构与颜色的关系 二、染料和指示剂举例 * Ⅲ、偶氮化合物及染料 -N=N-官能团的两端都分别与烃基相连的化合物称为偶氮化合物。 若-N=N-官能团的一端与烃基相连,另一端与其他原子或原子团相连的化合物,称为重氮化和物。 脂肪族的重氮化和物多符合 * Ⅲ、偶氮化合物及染料 若环上具有 -N02 或 -SO3H 等的芳胺可以高一些（40~60℃）温度进行重氮化反应。 芳香族重氮化反应： * Ⅲ、偶氮化合物及染料 偶联反应： 重氮盐与芳伯胺或酚类化合物作用，生成颜色鲜艳的偶氮化合物的反应称为偶联反应。 偶联反应总是优先发生在对位，若对位被占，则在邻位上反应，间位不能发生偶联反应。 * Ⅲ、偶氮化合物及染料 一、物质结构与颜色的关系 物质颜色和吸收光颜色的关系： 1、光谱略图 紫 蓝 青 绿 黄 橙