吡唑并[15-a]嘧啶类化合物的合成及生物活性研究-synthesis and biological activity of pyrazolo [ 15 - a ] pyrimidines.docx

青岛科技大学研究生学位论文吡唑并嘧啶衍生物的合成及生物活性研究摘要由于吡唑【1，5-a]嘧啶分子中同时存在吡唑和嘧啶两类重要的活性单元，因而这类化合物往往具有良好的生物活性，被广泛应用于医药、农药等领域。吡唑[1，5-a】嘧啶化合物由于可通过其2，3，5，6，7等部位取代基的改变，来改变其生物活性。为了寻找具有更高生物活性的吡唑【l，5．a】嘧啶类化合物，在查阅文献的基础上，设计合成了5个系列35个新型的吡唑【l，5一a】嘧啶类衍生物，并初步测试了其生物活性。结果表明，部分化合物具有杀菌、除草、植物生长调节活性。本论文以五种5-氨基吡唑为创制源，分别与不同的取代烯胺酮反应，得到了新型的吡唑并嘧啶类化合物(1-5)。HH12HH345微波合成以其快速、高效、绿色、环保而越来越受到人们的广泛关注。为此，在实验过程中，除采用常规的合成方法外，还将微波技术应用于反应中。毗唑并【l，5-a】嘧啶类化合物的合成及生物活性研究我们将氨基吡唑和烯胺酮以及溶剂冰醋酸置于微波反应器中，在一定的频率下辐射反应，部分反应得到了和常规方法一样的高选择性目标产物，且产率得到提高(10--20％)。微波促进反应进程可能与分子结构有一定关系，其研究还有待进一步深入。所有合成的化合物的结构均经1HNMR、IR、元素分析表征，部分化合物的结构通过MS、X-ray单晶衍射进一步确认。并提出了该反应的可能机理。关键词：吡唑[15．a】嘧啶，合成，生物活性，光谱性质，反应机理，晶体结构青岛科技大学研究生学位论文STUDIESoNTHESYNTHESISANDBIOLOGICALACTIⅥTIESoFNEWPYRAZoLOPYRIMIDINEDERI、厂ATIVESInrecentyears，manypyrazolopyrimidinederivativeshavepossessingawidespectrumofbiologicalactivities，wbichcanbeusedinmedicineandpesticidefields．Pymzolopyrimidineskeleton,whichhas2，3，5，6，7positions，canbechangeddifferemsubstitutetochangeitsbioactivities．Inordertofindhighlybiologicalactivitiescompounds，5series，35newpyrazoleo[1，5-a】p徊midinederivativeswefesynthesized．Thebiologicalactivitiesofthesecompoundswereexaminedandtheresultsshowedthatsomeofthemhadfungicidal，herbicidalorplant-growthregulatingactivities．Aminopyrazoleandenaminoneamtwoimportantandversatilebuildingblocksforthesynthesisofanumberofheterocycliccompounds，especiallyforthesynthesisofpyrazolo[1，5-a]pyrimidinederivatives．Inthispaper,Wesynthesizedthetitlecompounds(1-5)basedOntheringclosureof5-amino-1H-pyrazolaswithenaminones．Moremcantly，microwaveirradiationhasbrokennewgroundsinsyntheticorganicchemistry,notonlyintermsofthereductionofreactiontime，butalsosimplicityofreactionprocedures．Thecombinationofmicrowaveirradiationwithinorganicsolidsupportfurtherextendstheapplicationscopeofmicrowave．thusformingapromisingcandidateforeco-friendly吡唑并[1，5-a】嘧啶类化合物的合成及生物活性研究chemistry．Itshowsmanyadvantagessuch鼬highefficiency,selectivity,easyseparationandpurification．Allthesemeritsa／oingoodaccordancewiththegl6：enchemistry’srequ