天然药物化学 第四章 醌类化合物3第五章 黄酮类化合物1.pptVIP

一、醌类化合物结构类型 二、醌类化合物的理化性质 三、醌类化合物的提取分离 四、醌类化合物的结构鉴定 四、醌类化合物的结构鉴定 （一）醌类化合物的紫外光谱 1、苯醌和萘醌的紫外光谱 苯醌有三个主要吸收峰：240（强），285（中强），400（弱） 四、醌类化合物的结构鉴定 （一）醌类化合物的紫外光谱 3、蒽醌的紫外光谱 四、醌类化合物的结构鉴定 （二）红外光谱 主要是苯环、羰基和羟基的特征吸收 一般范围： 羟基ν OH 3600～3100 cm-1 羰基ν C＝O 1675～1653 cm-1 苯环ν Ar 1600～1480 cm-1 四、醌类化合物的结构鉴定 （三）醌类化合物的1HNMR 1、醌环上的质子 四、醌类化合物的结构鉴定 （三）醌类化合物的1HNMR 2、芳环质子 四、醌类化合物的结构鉴定 （三）醌类化合物的1HNMR 3、取代基质子 （1）甲氧基：一般在δ3.8-4.2,呈现单峰。 （2）芳香甲基：一般在δ2.1-2.5，α-甲基在δ2.7-2.8，为单峰或宽单峰（甲基邻位有芳香质子）。 （3）羟甲基（-CH2OH）: CH2的化学位移一般在δ4.4-4.7，呈单峰；羟基吸收一般在δ4.0-6.0。 四、醌类化合物的结构鉴定 （三）醌类化合物的1HNMR 3、取代基质子 （4）乙氧甲基(-CH2-O-CH2-CH3):与芳环相连 的CH2的δ4.4-5.0，为单峰；乙基中CH2的δ3.6-3.8，为四重峰，CH3的δ1.3-1.4，为三重峰。 四、醌类化合物的结构鉴定 （三）醌类化合物的1HNMR 3、取代基质子 （5）酚羟基：α-羟基与羰基能形成氢键，其氢键信号出现在最低场。 分子中只有一个α-羟基，δ12.25 ；两个羟基位于同一羰基的α-位时，分子内氢键减弱，δ11.6-12.1 β-羟基化学位移在较高场，邻位无取代的β-羟基δ11.1-11.4；邻位有取代的β-羟基δ10.9。 四、醌类化合物的结构鉴定 （四）醌类化合物的13C-NMR 1、1,4萘醌类化合物的13C-NMR谱 四、醌类化合物的结构鉴定 （四）醌类化合物的13C-NMR 2、9,10蒽醌类化合物的13C-NMR谱 一、概述 黄酮类化合物的存在形式既有与糖结合成苷的，也有游离体。其生理活性多样多样，引起了国内外的广泛重视，已经出版《黄酮类化合物研究进展》4卷（分别于1975、1982、1988、1994年各一卷）。在已发表的黄酮类化合物中，以黄酮醇类最为常见，约占总数的1/3，其次为黄酮类，占总数的1/4以上，其余则较少见。 ? 一、概述 (一)定义 1、基本结构 组成黄酮体类化合物的最简单的结构是: 一、概述 最简单的衍生物是： 一、概述 而2位上接一苯环，则成为黄酮(flavone)或2-苯基色原酮(2-benzochromone) 一、概述 2、定义 以前，黄酮类化合物(flavonoids)主要是指基本母核2-苯基色原酮(2-phenyl-chromone)类化合物，现在则是泛指两个苯环(A-与B-环)通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物。 一、概述 （二）结构分类 根据中央三碳链的氧化程度、B环连接位置及三碳链是否成环等特点，可将主要的天然黄酮类化合物分为以下各类 一、概述-（二）结构分类 一、概述-（二）结构分类 一、概述-（二）结构分类 一、概述-（二）结构分类 一、概述-（二）结构分类 1、黄酮类(flavones) （1） 基本结构 一、概述-（二）结构分类 1、黄酮类(flavones) （2）举例 有一种中成药，名为银黄片主要用于治疗呼吸道疾病其中有天然的化学成分—黄芩苷(baicalin)，来源于黄芩这种植物。 一、概述-（二）结构分类 1、黄酮类(flavones) 经分析，这种植物的根含有的有效成分主要为 黄芩苷(baicalin) 一、概述-（二）结构分类 2、黄酮醇类(flavonols) （1）基本结构 一、概述-（二）结构分类 2、黄酮醇类(flavonols) （2）举例 槐树(Sophora japonica L.)这种植物的花蕾很像一粒米，故把它的花蕾称为槐米。槐米可作中药，主要用于尿血、吐血、血痢、高血压等疾病的治疗。 一、概述-（二）结构分类 2、黄酮醇类(flavonols) 经研究，这种花蕾中主含一种天然化合物，即芸香甙(rutin)又称芦丁，而且含量高达30%左右。