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(建议用时:40分钟)1.有机物有多种同分异构体,其中属于酯类且氯原子直接连接在苯环上的同分异构体有(不考虑立体异构)( )A.19种 B.9种 C.15种 D.6种答案 A解析 有多种同分异构体,如果苯环上有2个取代基,可以为:—Cl、—OOCCH3,—Cl、—CH2OOCH或—Cl、—COOCH3,2个取代基分别有邻、间、对三种位置关系,所以共有9种位置关系;如果苯环上有3个取代基,则为:—Cl、—OOCH、—CH3,三个不同取代基有10种位置关系,故符合条件的同分异构体共有19种,故选A。2.(1)有机物的一种同分异构体的结构简式:Ⅰ.分子中含有2个苯环;Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢_______________________________________________________________________________________________。(2)化合物有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:_________________。①能发生银镜反应②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子(3)H是的同分异构体,具有以下结构特点:①能与溴水反应,且1 mol H恰好与3 mol Br2发生取代反应;②能使FeCl3溶液显色,不能发生银镜反应;③能发生水解反应,且1 mol H与足量NaOH反应最多可消耗3 mol NaOH;则H可能有________种结构,写出其中一种:____________________。答案 (1) (2) (3)4 解析 (2)由能发生银镜反应,应含醛基,因苯环上有两种不同化学环境的氢,应有两个不同取代基,且互为对位。(3)由H的性质可知它含酚羟基,且—OH的两个邻位和对位上没有取代基。1 mol H与3 mol NaOH反应,故除酚羟基外,还有一个酚酯,但不能是甲酸酯。则H的可能结构有4种。3.Ⅰ.乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁。写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称:____________。Ⅱ.乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:提示:①RCH2OHeq \o(――→,\s\up17(Cu/O2))RCHO;②与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。(1)A→C的反应属于________(填反应类型)。写出A的结构简式:________________________。(2)乙基香草醛的另一种同分异构体D是一种医药中间体,用茴香醛经两步反应合成D,请写出第②步反应的化学方程式(其他原料自选,并注明必要的反应条件)。②___________________________________________。(3)乙基香草醛的同分异构体有很多种,满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。①能与NaHCO3溶液反应②遇FeCl3溶液显紫色,且能与浓溴水反应③苯环上有两个烃基④苯环上的含氧官能团处于对位其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱中出现4组峰,吸收峰的面积之比为1∶1∶2∶6,该同分异构体的结构简式为___________。(4)现有Br2、浓硫酸和其他无机试剂,写出实现CCH2CH3转化为的合成线路:_________________________________________________________________________________________________________。答案 Ⅰ.醛基、羟基、醚键(任写两种)Ⅱ.(1)取代反应 (2) (3)3 (4) 解析 Ⅰ.乙基香草醛中的含氧官能团有:醛基、羟基、醚键三种,任写两种即可。Ⅱ.(1)B能发生银镜反应,所以B中含有醛基,结合提示①可知A中含有—CH2OH,A可以被氧化为苯甲酸,说明与苯环直接相连的碳原子上有氢,且苯环的侧链只有一个,A中含有三个氧原子,羟基占一个,所以还含有羧基,故A的结构简式为,其中—OH能和HBr发生取代反应。(2)由D的结构简式和反应①可知,反应②为酯化反应,(3)乙基香草醛除苯环外,还有3个C原子、3个O原子、7个H原子,条件①说明有羧基,条件②说明有酚羟基,且酚羟基在苯环的邻位或对位必须有氢原子,条件④说明羧基和酚羟基在对位,剩余两个甲基不能都在酚羟基的邻位,符合条件的同分异构体有:三种,其中核磁共振氢谱中出现4组峰,吸收峰的面积之比为1∶1∶2∶6的同分异构体为(4)由转化为目标产物,可以先将双键与Br2加成变为溴代烃,在氢氧化钠水溶液中加热水解生成醇,醇发生催化氧化变为羧酸,醇羟基发生消去反应生成双键。4.端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。2R—C≡C—Heq \o(――→,\
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