中药中黄酮类化学成分提取分离技术.ppt

一、理 论 基 础 二、 任 务 一、结构分类及生物活性 二、理化性质 三、检识方法 四、提取与分离方法 一、 结构与分类 （一）基本结构 1、定义： 泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。 6C－3C－6C 一、黄酮苷元的结构分类 天然黄酮类化合物母核A、B环上常有羟基、甲氧基等取代基。根据黄酮母核中C环氧化的程度、是否开环、B环连接特点，可将黄酮类化合物分为以下几类： （一）黄酮及黄酮醇类flavones ＆ flavonols 结构特点：C环为γ－吡喃酮结构，B环与C2位相连，黄酮醇C3位有羟基取代。 如：金银花 如：黄芩 豆科植物槐米中含有芦丁和槲皮素 （二）二氢黄酮与二氢黄酮醇flavanones ＆ flavanonols 结构特点：C环C2、C3上的双键被氢化饱和。 （三）查耳酮类（chalcones ） 结构特点：C环开环，为苯甲醛缩苯乙酮衍生物，碳原子编号也与其他黄酮类不同。 查耳酮主要分布于菊科、豆科、苦苣苔科植物中，其邻羟基衍生物（2′-OH查耳酮）是二氢黄酮的异构体，在酸、碱或酶催化下能相互转化，故在植物界查耳酮往往与相应的二氢黄酮共存。 菊科植物红花 红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中期，花冠呈深黄色；开花后期或采收干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色。 （四）异黄酮和二氢异黄酮类 结构特点：B环连接在C3位上，为3－苯基色原酮，C2、C3以单键相连的为二氢异黄酮。（主要存在于豆科、鸢尾科等植物中。） 葛根中黄酮类化合物的作用： 葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流量及降低心肌耗氧量等作用。大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。 大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解高血压患者的头痛等症状。 具有抗癌活性的中药广豆根中含有的紫檀素、三叶紫檀素苷和高丽槐素属于二氢异黄酮类衍生物。 （五）橙酮类 结构特点：可看作是黄酮的C环分出一个碳原子变成五元环，其余部位不变。是黄酮的同分异构体，属于苯骈呋喃的衍生物，又名奥弄。 橙酮在中药中不多见，主要存在于玄参科、菊科、苦苣苔科及单子叶植物莎草科中。如在黄花波斯菊花中含有的硫磺菊素就属于此类。 （六）花色素类(anthocyanidins) 又称花青素，是一类以离子形式存在的色原烯的衍生物。是形成植物蓝、红、紫色的色素。 植物中存在的花色素有矢车菊素、飞燕草素、天竺葵素等以及相应的苷。 （七）黄烷醇类 结构特点：黄烷醇类生源是由二氢黄酮醇类还原而来，可看成是脱去C4位羰基氧原子后的二氢黄酮醇类。 黄烷-3-醇在植物界分布很广，大多是缩合鞣质的前体，如：儿茶素类，具有一定的抗癌活性。 黄烷-3、4-二醇衍生物又称为无色花色素类，这类化合物常可聚合而具有鞣质的性质。 （八）其他黄酮类 1、讪酮：基本结构为苯并色原酮（双苯吡酮），是一种特殊类型的黄酮类化合物，如石韦、芒果叶及知母叶中都含有的止咳祛痰成分芒果苷和异芒果苷。 2、高黄酮类：基本结构为苯甲基色原酮，C环与B环间多了一个-CH2-；如中药麦冬中的麦冬高异黄酮A。 黄酮类化合物的生物活性 1. 对心血管系统的作用 Vp样作用：芦丁、橙皮苷等有Vp样作用，能降低血管脆性及异常通透性，可用作防治高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。 扩冠作用：芦丁、槲皮素、葛根素、人工合成的力可定。 降血脂及胆固醇：木樨草素 芦丁片 芦丁是从中国所独有的国槐的花蕾中提取的植物药，也称维生素P，具有降低毛细血管的异常通透性和脆性的作用，是心脑血管保护药，国内用于心脑血管药品制剂的主要成分，国外还大量用于食品添加剂和化妆品。 2. 抗肝脏毒作用 从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。 （+）-儿茶素(catergen)也可抗肝脏毒作用，治疗脂肪肝及因半乳糖胺或四氯化碳等引起的中毒性肝损伤。 水飞蓟片 本品为菊科植物水飞蓟（紫花）[Silybum marianum (L) Gacntm的果实，经提取精制所得的淡黄色粉末，或结晶性粉末。无味、无臭、易溶于丙酮、模酸乙酯、乙醇及由醇、难溶于氯仿，不溶于水，主要化学成份为水飞蓟宾（Silybin) C25H22O10及其异物等黄酮类物质。功能与主治：本品具有保肝及降血脂作用，用于治疗慢性肝炎，早期肝硬变、代谢中毒性肝损伤及高血脂症。 3. 抗炎