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§1.原子结构与分子结构[002].ppt 28页

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第七章 卤代烃 主要内容 §7.1 卤代烃的分类和命名 §7.2 卤代烃的性质 §7.1 卤代烃的分类和命名 §7.1 卤代烃的分类和命名 (二)根据分子中的卤素原子不同 卤代烃又可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。例如: §7.1 卤代烃的分类和命名 (三)根据分子中与卤素原子直接相连的碳原子不同 卤代烃还可分为: 伯卤代烃 ClCH2CH2CH3 仲卤代烃 CH3CHBrCH3 叔卤代烃 (CH3)3 CCl 乙烯型卤代烃 CH2=CHCl §7.1 卤代烃的分类和命名 (四)分子中的卤素种类 如果卤代烃分子中含有两种或两种以上的卤素原子时,这种卤代烃叫做混合卤代烃。例如: 1,2-二氯-1-溴乙烷 二、卤代烃的命名 (一)普通命名法 卤代烃常用俗名,如:CHCl3 氯仿、CHI3 碘仿等,普通命名法是指按与卤原子相连的烃基名称来命名的,称为“某基卤(化物)”。例如: 正丙基溴 烯丙基氯 苄基氯 §7.1 卤代烃的分类和命名 (二)系统命名法 1.选主链 选择包含有卤原子在内的最长碳链作为主链,把卤原子和其他的支链都看作取代基。 §7.1 卤代烃的分类和命名 2.编号 给主链上碳原子编号时,从靠近支链的一端开始,当烷基和卤原子的编号相同时,则优先考虑烷基。 3.命名 命名时把烷基、卤原子的位次、数目、名称依次排列写在烃的名称前面。 §7.2 卤代烃的性质 一、卤代烃的亲核取代反应 (一)卤代烷水解可得到醇。 例如: RX + H2O ROH + HX §7.2 卤代烃的性质 (二)氰解反应水解乙醇 卤代烷和氰化钠或氰化钾在醇溶液中反应生成腈。 RX + NaCN RCN RCOOH §7.2 卤代烃的性质 (三)氨解反应 卤代烷与过量的NH3反应生成胺。 RX + NH3 RNH2 (四)醇解反应 卤代烷与醇钠在加热条件下生成醚。 §7.2 卤代烃的性质 (五)与硝酸银的醇溶液反应醇 卤代烷与硝酸银在醇溶液中反应,生成卤化银的沉淀,常用于各类卤代烃的鉴别。 RX + AgNO3 RONO2 + AgX↓ §7.2 卤代烃的性质 RCH2X 反应速度最慢 过1小时或加热下才有沉淀 R2CHX AgX↓ 反应速度第二 过3-5分钟产生沉淀 R3CX 反应速度最快 马上产生沉淀 叔卤代烷 > 仲卤代烷 > 伯卤代烷。 二、消除反应 卤代烷与氢氧化钾的醇溶液共热,分子中脱去一分子卤化氢生成烯烃,这种反应称为消除反应,以E表示。 §7.2 卤代烃的性质 不同结构的卤代烷的消除反应速度如下: 3oR-X > 2oR-X > 1oR-X 不对称卤代烷在发生消除反应时,可得到两种产物。如: RCH2CHXCH3 + NaOH RCH═CHCH3 (主要产物) RCH2CH═CH2 (次要产物) 实验证明,消除反应时,氢原子总是从含氢较少的碳原子上脱去,这个经验规律称为扎依采夫规则。 三、格氏试剂反应 在卤代烷的无水乙醚溶液中,加入金属镁条,反应立即发生,生成的烃基卤化镁称为格利雅试剂,简称格氏试剂。 §7.2 卤代烃的性质 (一)与含活泼氢的化合物反应制备各种烃类化合物 RMgX §7.2 卤代烃的性质 (三)与酰卤、酯反应制备酮或叔醇 RMgX + RCOCl RCOR RMgX + RCOOEt RCOR RCOR + RMgX R3COH §7.2 卤代烃的性质 (四)与环氧乙烷反应制备醇 四、不同类型卤代烃的鉴定 (一)AgNO3/乙醇 常用AgNO3/乙醇鉴别活性不同的卤代烃。 §7.2 卤代烃的性质 (二)NaI/丙酮 用于区别碘代烃和其它卤代烃。 NaCl(Br)不溶于丙酮而出现沉淀。 五、重要的卤代烃 (一)氯仿 无色具甜味的液体,氯仿广泛用

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