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黄酮类化合物显色反应

(一)还原反应 1、盐酸-镁粉(或锌粉)反应: 多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇类化合物显橙红~紫红色,少数显紫~蓝色,B环有-OH或OCH3取代时,颜色随之加深。查耳酮、橙酮、儿茶素类不显色。异黄酮类一般不显色。 花色素及部分查耳酮、橙酮等在单纯浓盐酸酸性条件下颜色也会发生变化,故须先做空白对照。 2、四氢硼钠(钾)反应: NaBH4是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂。与二氢黄酮类化合物产生红~紫色。其它黄酮类化合物均不显色。 (二)金属盐类试剂的络合反应 1、三氧化铝反应: 此反应可在滤纸、薄层上或试管中进行。将样品的乙醇溶液和1%三氯化铝溶液反应,生成的铬合物多呈黄色,置紫外灯下显鲜黄色荧光,但4′━ 羟基黄酮醇或7, 4′━ 二羟基黄酮醇显天蓝色荧光。 2、锆盐—枸橼酸反应: 多用2%二氯氧化锆(ZrOCl2)甲醇溶液。黄酮类化合物分子中有游离的3-或5-OH存在时,均可反应生成黄色的锆络合物。 3、氨性氯化锶反应(SrCl2): 在氨性甲醇溶液中,可与分子中具有邻二酚羟基结构的黄酮类化合物生成绿色~棕色乃至黑色沉淀。 4、三氯化铁反应: 多数黄酮类化合物因分子中含有游离酚羟基,与三氯化铁水溶液或醇溶液可产生阳性反应,呈现颜色;当含有氢键缔合的酚羟基时,颜色更明显。 (三)硼酸显色反应 在无机酸或有机酸存在条件下,5-羟基黄酮及2’-羟基查耳酮可与硼酸反应,呈亮黄色。 在草酸存在下,显黄色并带绿色荧光。 在枸橼酸丙酮存在条件下,只显黄色而无荧光。 (四)碱性试剂显色反应 在日光及紫外光下,通过纸斑反应,观察样品用氨蒸气和其他碱性试剂处理后的颜色变化的情况。 二氢黄酮类可转变为查耳酮类化合物,显橙~黄色。 黄酮醇类在碱液中先呈黄色,通入空气后变为棕色。 当分子中有邻二酚羟基取代或3,4’-二羟基取代时,在碱液中很快氧化,最后生成棕绿色沉淀。 (五)与五氯化锑反应 五氯化锑 (SdCl5): 查耳酮特征性显色反应 (红或紫红色沉淀) 黄酮、二氢黄酮、黄酮醇类呈橙色。 (六)Gibbs反应 检查5-OH对位未被取代的黄酮。 将样品溶于吡啶中,加入Gibbs试剂显蓝或蓝绿色。 Gibbs试剂: 甲液:0.5%2,6-二氯苯醌-4氯亚胺的乙醇溶液。 乙液:硼酸-氯化钾-氢氧化钾缓冲液(pH9.4) 组员:楼蒙蒙、孙苏娜、麻耀之、颜如冰 中药四班

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