第十八章杂环化合物(00002).pptVIP

* 【习题与题析】 1.解： 4-甲基-2-乙基噻唑；糠酸(α-呋喃甲酸)；N-甲基吡咯；4-甲基咪唑；α,β-吡啶二甲酸(2,3-吡啶二甲酸)；β-乙基喹啉（3-乙基喹啉）；5-异喹啉磺酸; β-吲哚乙酸(3-吲哚乙酸)；6-氨基嘌呤；6-羟基嘌呤。 2.解： 在呋喃、吡咯和噻吩中，杂原子分别为O,N和S。电负性是O＞N＞S，提供电子对构成具有芳香性的芳环的能力与此电负性的关系相反，因此芳香性：呋喃＞吡咯＞噻吩。另一方面，反映出来的共轭二烯性：呋喃＞吡咯＞噻吩。因此，呋喃易与顺－丁烯二酸酐发生环加成反应而吡咯、噻吩则需反应性更强的亲双烯体，如苯炔，丁炔二酸酯等。 3.解： 在呋喃、吡咯和噻吩中，具有五原子环六个π电子方向共轭体系，复合[4n+2]休克尔规则，都具有芳香性。因此芳香性大小是：呋喃＞吡咯＞噻吩。这些芳环又是富电子的芳香共轭体系，容易发生亲电取代反应。 4.解： 5.解： 吡咯和吡啶分子中的氮原子都是sp2杂化的。在吡啶中，有一对未共用电子对处在未参与共轭的sp2杂化轨道上，因此吡啶的碱性很强；另外吡啶氮上的未共用电子对能与水分子形成氢键，吡啶易溶于水，吡咯不具备与水形成氢键的这种结构特征，因此难溶于水。在吡咯中，氮原子提供一对未参与杂化的p轨道上的电子参与芳香体系的形成，因此其碱性很弱；氮原子上的氢电离后形成的负离子未破坏其芳香性，因此吡