2,3二甲氧基5甲基1,4苯醌合成研究.docVIP

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  • 2018-08-11 发布于福建
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2,3二甲氧基5甲基1,4苯醌合成研究

2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌的合成研究   张树芬 信建峰 李海于   摘 要:以对甲酚(2)为原料,经溴化、甲氧基化、甲醚化、氧化四步反应合成了辅酶Q10的重要中间体2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(1),(2)与溴反应得到2,6-二溴-4-甲基-苯酚(3),收率95.2%。(3)与甲醇钠在DMF做溶剂和CuBr催化的条件下反应得到2,6-二甲氧基-4-甲基-苯酚(4)。收率91.6%,(4)与硫酸二甲酯反应生成3,4,5-三甲氧基甲苯(5),此步反应中采用加入相转移催化剂四丁基溴化铵不仅缩短了反应时间且提高了产率,收率87.3%,(S)与H2O2通过氧化反应,得到目标产物(1),收率61.5%,纯度99%。四步反应的总收率达到46.9%。并通过IR和HNMR确定了目标化合物及中间体的结构。   关键词:对甲酚;辅酶Q10;相转移催化剂;氧化反应      2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌即辅酶Q10为无臭、无味的红色针状结晶体;易溶于甲醇、乙醚等溶剂。辅酶Q0是化学合成辅酶Q10的母体,是人体细胞中具有重要生理生化作用的辅酶之一,系细胞代谢和细胞呼吸的激活剂,具有促进氧化磷酸化反应,提高人体免疫力,改善心肌能量代谢及其功能,保护和恢复生物膜的结构完整性和增强免疫力等功能,近年来的研究表明:辅酶Q0具有重要的生理和药理作用。可用于治疗心脏疾

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