选修5 第二篇章 烃和卤代烃.pptVIP

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选修5 第二篇章 烃和卤代烃.ppt

4.苯的邻二取代物不存在同分异构体。( ) 【分析】苯环上的碳碳键完全相同,苯的6个氢原子处于相同 化学环境,苯的邻二取代物只有一种。 5.苯的同系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上。( ) 【分析】苯的同系物侧链是烷基,类似甲烷,光照条件下可与 溴发生取代反应,若取代苯环上的氢原子则需要铁作催化剂。 6.用硝酸银溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元 素。( ) 【分析】卤代烃为非电解质,不能电离出卤素离子,需先加入 氢氧化钠溶液水解产生卤素离子后才能用硝酸银溶液和稀硝酸 检验。 √ √ × 考点 1 烃类性质推断? 1.熟记常见几种烃的结构特点和化学性质 烃 结构特点 主要化学性质 烷烃 全是单键 ①氧化反应(能燃烧,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色) ②取代反应 ③高温分解 烯烃 碳碳双键 ①氧化反应(能燃烧,能使酸性高锰酸钾溶液褪色) ②加成反应 ③加聚反应 烃 结构特点 主要化学性质 炔烃 碳碳三键 ①氧化反应(能燃烧,能使酸性高锰酸钾溶液褪色) ②加成反应 ③加聚反应 苯及其 同系物 苯环 ①氧化反应(能燃烧,部分苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色) ②取代反应 ③加成反应 2.结构决定性质 不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响: (1)碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应; (2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应; (3)碳碳三键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应; (4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化,是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 【高考警示】 结构复杂的烃,性质具有多重性 (1)某些复杂的烃含有多种结构,具有多种性质,如 CH2=CHCH3含碳碳双键具有烯烃的性质,连在双键碳原子上的甲基部分与烷烃结构类似,具有烷烃的性质,在光照条件下甲基上的氢可以被卤素取代。 (2)某些烃中基团之间相互影响,使该烃具有一些特殊性质,如CH2=CHCH=CH2中的两个碳碳双键相互影响,CH2=CHCH=CH2不仅具有一般单烯烃所具有的性质,还可以与氢气或卤素发生1,4-加成反应。 【典例1】(2012·大纲版全国卷改编)橙花醇具有玫瑰及苹果香气,可作为香料,其结构简式如下 下列关于橙花醇的叙述,错误的是(  ) A.橙花醇能发生加成反应 B.橙花醇加聚可以生成多种产物 C.1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗470.4 L氧气(标准状况) D.1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗240 g溴 【解题指南】解答本题注意以下2点: (1)分析给出的有机物的结构; (2)结合常见有机物的结构与性质,依据结构决定性质推断该有机物的性质。 【解析】选D。橙花醇含有碳碳双键,可以发生加成反应,A项正确;B项,橙花醇中含有3个碳碳双键,用不同的双键加成,可以生成不同的高聚物,B项正确;根据橙花醇充分燃烧的关系式:C15H26O~21O2可知,1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗470.4 L氧气(标准状况),C项正确;1 mol橙花醇中含有3 mol碳碳双键,在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗3 mol溴,即480 g溴,D错误。 【互动探究】 (1)橙花醇能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色? 提示:能,橙花醇中含有碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,所以橙花醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)在光照条件下,橙花醇能不能与氯气发生取代反应? 提示:能,橙花醇中以单键相连的碳原子上的氢原子在光照条件下可以被氯原子取代。 考点 2 卤代烃的水解反应和消去反应? 1.卤代烃水解反应和消去反应比较 反应 类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应 条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键 方式 反应 类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应 本质 和通 式 卤代烃分子中—X被溶液中的—OH所取代, R—CH2—X+NaOH R—CH2OH+NaX 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX +NaOH +NaX+H2O 产物 特征 引入—OH,生成含—OH的化合物 消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物 H2O △ 醇 △ 2.反应规律 (1)水解反应: ①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应 ②多卤代烃水解可生成多元醇,如 BrCH2CH2Br+2NaOH (2)消去反应: ①两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 实 例 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子 ②有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生 消去

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