第十二章 羧酸及其衍生物5.pptVIP

第十二章 羧酸及其衍生物 （一） 羧酸 12.1 结构、分类和命名 一、分类 1、按与-COOH所连的烃基不同，分为；脂肪酸和芳香酸，前者又分为饱和和不饱和。 2、按分子中所含羧基的数目可分为：一元羧酸，二元羧酸，多元羧酸 二、命名 系统命名法与命名醛相似，只是在羧酸中链上取代基的位次常常不是用1，2，3……来表示，而是用α，β，γ，δ……来表示。 12.2 羧酸的制备 一、氧化法 1、（高级脂肪）烃氧化 含α-H芳香烃也可被氧化成苯甲酸。 2、烯、炔烃氧化 3、伯醇和醛氧化 在氧化不饱和醛成不饱和酸时要用弱氧化剂：Ag2O或Ag（NH3）2+，这是制备羧酸最常用的方法。 环已酮常被用来制取已二酸，甲基酮通过卤仿反应常被用来制比甲基酮少一个C的羧酸。 二、格氏试剂与CO2作用 注意： 用此法制取羧酸时要注意分子中不可存在有其它与烃基卤化镁作用的基团。 三、腈水解 12.3 羧酸的理化性质 一、物理性质 羧酸的bp.特别高，比同分子量醇的沸点还要高，它随着分子量的增加而升高。 RCOOH也能与H2O形成氢键，∴其在水中溶解度也比相对分子量相当的醇大。 IR(cm-1)：γO-H 2500－3000, γC-O 1720－1700 二、化学性质 1、酸性（O-H） （1）电子效应对酸性的影响 电子效应主要包括I和C，其中取代基的-I和-C越大，酸性越强；取代基的+I