2018-2019版高中化学 专题4 烃的衍生物 第三单元 醛 羧酸 第2课时学案 苏教版选修5.docVIP

PAGE PAGE 1 第2课时　羧　酸 [学习目标定位]　1.知道羧酸的结构特点及简单分类。2.能够以乙酸为代表物，掌握羧酸的性质及用途。3.掌握酯的水解反应机理。 一、乙酸的结构与性质 1．物理性质 俗称 颜色 气味 状态 熔沸点 挥发性 溶解性 醋酸(纯净的乙酸称为冰醋酸) 无色 刺激性 液 低 易 易溶于水和有机溶剂 2.组成与结构 分子式(化学式) 结构式 结构简式 官能团 (特征基团) 比例模型 C2H4O2 CH3COOH 结构简式—COOH 名称羧基 3.化学性质 (1)弱酸性 ①乙酸在水溶液里部分电离产生H＋，电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋，从而使乙酸具有酸的通性。 ②乙酸的酸性强于碳酸，常见几种物质的酸性强弱顺序：乙酸碳酸苯酚HCOeq \o\al(－,3)。 (2)酯化反应 ①乙酸与醇反应的化学方程式为 eq \o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))。 ②羧酸与醇发生酯化反应时，酸脱羟基，醇脱氢；酯化反应一般是可逆反应。 ③乙酸与乙醇反应时，增大乙酸乙酯产率的方法：移去产物乙酸乙酯或增大乙醇的浓度。 1．制取乙酸乙酯实验中试剂的加入顺序是先加乙醇，再加浓硫酸，后加冰醋酸。加热时先小火加热，使其充分反应，然后大火加热蒸出产生的酯。将产生的乙酸乙酯通入饱和碳酸钠溶液，分液得到较纯净的酯。 2．羧酸与酚、醇的羟基性质比较 含羟基的物质 比较项目 醇 酚 羧酸 羟基上氢原 子活泼性 eq \o(――→,\s\up7(逐渐增强)) 在水溶液中电离 极难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2 例1　已知在水溶液中存在平衡： 当与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的物质是(　　) C．H—18OH D．H2O 【考点】乙酸的酯化反应 【题点】酸的酯化反应原理及类型 答案　A 解析　乙酸在水溶液中存在平衡，那么根据酯化反应的机理，酯化反应生成的酯就可能有两种：和，但绝不能生成A；生成水分子也有两种：H—18OH和H2O。 例2　(2018·盐城东台安丰中学检测)分子式为C9H10O2的芳香族化合物并且能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　) A．6种 B．8种 C．12种 D．14种 答案　D 解析　该芳香族化合物能与NaHCO3发生反应产生CO2，说明含有羧基—COOH，还有苯基C6H5—，取代基为正丙酸基时，1种；取代基为异丙酸基，1种；取代基为羧基、—CH2—CH3，有邻间对3种；取代基为乙酸基、—CH3，有邻间对3种；取代基为—COOH、—CH3、—CH3，甲基为邻位，2种；间位，3种；对位1种；符合条件的总共有14种。 【考点】羧酸的结构与分类 【题点】羧酸的同分异构现象 二、羧酸的结构与性质 1．概念 羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。 2．分类 现有下列几种羧酸： ①乙酸：CH3COOH；②硬脂酸：C17H35COOH； ③苯甲酸：C6H5COOH；④油酸：C17H33COOH； ⑤乙二酸：HOOC—COOH。 (1)若按羧酸分子中烃基的结构分类，上述物质中的①②④⑤属于脂肪酸，③属于芳香酸。 (2)若按羧酸分子中羧基的数目分类，上述物质中的①②③④属于一元酸，⑤属于二元酸。 3．化学性质 (1)酸性 羧酸都具有酸性，但分子中烃基不同，酸性也不同。对于饱和一元羧酸，随着碳原子数增多，酸性逐渐减弱。 (2)酯化反应 羧酸都可以发生酯化反应： eq \o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))。 1.高级脂肪酸 在一元羧酸中，烃基中含有较多碳原子的脂肪酸叫高级脂肪酸。高级脂肪酸的酸性很弱，不能使指示剂变色，但能与碱反应生成盐和水。 2．甲酸 甲酸()又叫蚁酸，可看作分子中含有羧基和醛基两种官能团，所以甲酸不仅有羧酸的通性，还兼有醛的性质。 (1)甲酸是弱酸，但比乙酸酸性强。 (2)甲酸可以与醇发生酯化反应。 (3)甲酸可以发生银镜反应，并在一定条件下能使氢氧化铜悬浊液还原为砖红色的氧化亚铜沉淀。而甲酸中的醛基被氧化为羧基。 注意　甲酸、甲酸某酯(HCOOR)、甲酸盐(如HCOONa)结构中都有醛基，因此，它们在一定的条件下都可以与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液反应。 例3　(2018·溧水高级中学高二期末)咖啡酸具有较广泛的抑菌作用，结构简式为。下列有关说法中正确的是(　　) A．该物质可以发生水解反应 B．可以用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键 C．1 mol咖啡酸与足量钠、碳酸氢钠溶液反应，在