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三聚茚桥联咔咯、BODIPY星型分子的设计、合成与性质研究.doc
说 明 书
论文
基于三聚茚基二苯乙烯型染料的合成、表征及性质研究
作者:于英杰 指导老师:徐海军
[摘 要]二苯乙烯型染料由于其独特的共轭结构和其他特性受到了广泛的关注。引入功能性官能团是合成带有不同功能和结构的目标分子的重要手段之一。本研究在以三聚茚为核心构建了一系列含有不同修饰基团的二苯乙烯型染料,并通过核磁氢谱、紫外可见光谱对化合物进行了结构表征。在此基础上对化合物的光物理性质进行了研究。
[关键词]二苯乙烯型染料;三聚茚;噻吩;光物理性质
Synthesis and Performance Study of Truxene-Based Stilbene-Type Dyes
YU ying-jie XU hai-jun
[Abstract] Due to its unique conjugated structure and other properties, the stilbene-type dyes have attracted extensive attention. The introduction of functional groups is one of the most important means to synthesize target molecules with different structures. In this study, a series of stilbene-type dyes with different modified groups were constructed with truxene as the core, and the structures of the compounds were characterized by 1H-NMR and UV-visible spectroscopy. Based on this, the photophysical properties of the compounds were studied.
[Key words] Stilbene-type dyes; truxene; thiophene; photophysical properties
引 言
二苯乙烯型染料是指含有两个苯环间由一个乙烯基相连接的二苯乙烯母体结构的化合物。该类化合物因具有典型的共轭结构、独特的结构特点及其他特性,因而使其在医药、化妆品、电子、光学、食品、染料、材料科学等领域具有广泛的应用。
4 ,4′-二烷基-1 ,2-二氟二苯乙烯类化合物以及末端苯环的对位为烷或氟基取代的4-苯乙炔基二苯乙烯类衍生物都是良好的液晶材料;4,4′-三苯基二苯乙烯化合物具有良好的分子聚集发光增强的物性;三氟甲基、烷氧基或烷氧基硝基取代的二苯乙烯类衍生物是非常好的有机非线性光学材料;二苯乙烯类化合物的4位以苯乙烯基、对硝基苯乙烯基或对甲基苯乙烯基取代的化合物为具有不同发射波长和颜色的发光材料;咔唑基取代的苯乙烯基衍生物是优良的电致发光材料;具有D-A结构的二苯乙烯腈衍生物可作为可逆力刺激荧光开关材料应用;近年来,以二苯乙烯型染料为发色团的荧光传感器的研究也引起了广泛的兴趣。
另外,二苯乙烯型染料因其分子中含有由乙烯基团和芳香环所形成的大π-π 共轭体系而具有强烈的荧光,因此还可作为荧光增白剂,其用途十分广泛,主要应用于造纸、医药、纺织、涂料、化妆品、纸张、油墨、洗涤剂等行业。如三嗪基氨基二苯乙烯类化合物及双苯并噁唑二苯乙烯为主体结构的化合物通常可作为荧光增白剂被用于染料领域。荧光增白剂也称之为光学漂白剂,是一种从无色逐渐变为浅色的有机化合物,在溶液中或其他的基质上能够吸收人肉眼看不见的近紫外区域的光(波长范围一般在300~400 nm之间),并发射出人肉眼可见的蓝紫色可见光( 波长范围在400~480 nm之间)。大量的纺织品、纸张或塑料等在精加工前都呈微黄色,这是由于它们含有微量的双键杂质,这些杂质会吸收400 nm左右的光,使得这些底物呈微黄色。而荧光增白剂在底物上可吸收紫外光并发射出波长在400 nm左右的荧光,这部分光与底物因被杂质吸收的黄光互补而达到增白增艳的效果,提高了物体表面的光亮程度。它不会对底物的组织( 或结构) 造成破坏,是目前比较有效和常用的提高底物白度的方法。随着科学技术的进步与发展,荧光增白剂用途不断扩大,例如,钞票等有价证券的防伪印刷、氨基酸等的检验与检测以及荧光探针等。近年来我国荧光增白剂工业在品种、产量、产品质量等方面得到大幅度提升,但极存在品种少、档次低等问题,因此,开发具有更好增白性能、更高荧光强度、更低生产成本的高效环保型荧光增白剂具有重要的现实意义。
二苯乙烯型染料因其分子中含有由乙烯基团和芳香环所形成的大π-π
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