有机化学课件第二十章.ppt

* * Chap.20 杂环化合物 授课教师：陈静蓉 20.1 杂环化合物的分类和命名 杂环： 单杂环：（五元杂环和六元杂环） 稠杂环：（苯环与单杂环或由两个以上 单杂环稠并而成） 命名：音译法（带“口”旁的同音汉字） 编号： （杂环上有取代基时），从杂原子算起 依次用1，2，3，4，5…编号。（α，β， γ…则从杂原子相邻的碳原子依次编号） 如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、 N顺序编号。编号时杂原子的位次数字之 和应最小 20.2 五元杂环化合物 一、吡咯、呋喃和噻吩的结构 5 4 3 1 2 α’ β α β’ 呋喃 吡咯 噻吩 杂原子（O、S、N）杂化态均为sp2杂化 二、吡咯、呋喃和噻吩的性质 物理性质 偶极矩： 2. 光谱性质 1HNMR：δH ~7 芳香性比较：苯噻吩吡咯呋喃 判据：一般来说，杂原子与碳原子的电负性 越接近，其相应的五元芳香杂环的芳香 性越强，其共轭能也越大。 S N O C 电负性：2.5 3.0 3.5 2.5 芳香性：噻吩吡咯呋喃 共轭能： 苯 噻吩 吡咯