对人教版有机化学基础教科书中几个问题探讨一文回应与商榷.docVIP

对人教版有机化学基础教科书中几个问题探讨一文回应与商榷 　　针对《人教版〈有机化学基础〉教科书中几个问题的探讨》[1]一文,我们首先感谢作者对中学教材建设的关心,文中对人教版选修5《有机化学基础》提出的一些有益的意见与建议,准备在修订教材时考虑采纳。但还有一些问题需要与作者商榷。?? 　　 　　1 关于氢键问题 　　 　　文中提出了氢键表示方法的问题,认为氢键以3个点“…”表示为正确。我们查阅了相关资料,没有找到这个提法的根据,中、外教科书中表示氢键的点数并不一致,多于3个点的情况仍然不少,尤其在表示蛋白质、核酸螺旋结构中的氢键,由于基团相距较远,均以多个点表示。例如,邢其毅等编写的《基础有机化学》[2]第389页乙二醇与氯乙醇分子内氢键分别用了5个点和4个点;第567页乙酸分子间的氢键用了4个点;第1 002页蛋白质的螺旋结构,其氢键均以多个点表示(见图1)。 　　 　　我们认为用虚线表示氢键的本质在于表明它区别于共价键,是弱于共价键又强于范德华作用力的一种较强的有方向性的分子间作用力,至于点数的多少不是关键,不能说哪个正确,哪个不正确,因为我们尚未见到权威部门的规定。?? 　　 　　2 关于构型和投影式问题 　　 　　作者认为图2所示D-甘油醛、D-葡萄糖、D-果糖不是构型式,而是构造式。我们认为这一说法是不对的,也是没有根据的。 　　我们根据课程标准的要求,在选修5正文[3]中并没有引入完整的结构概念――构造、构型、构象,只是模糊地统称为结构式或结构简式,在涉及到构型的顺反异构现象中,课本的正文也没有提出构型问题。但在第一章“科学史话”中,介绍了范特荷夫的碳价四面体学说,由二氯甲烷引申出甲烷的4个氢原子被4个不同的原子或原子团取代,例如,CHClBrI就有2个异构体存在,只是建议同学们自己用模型验证,初步引发学生思考对映异构现象。 　　 　　在选修5第四章第二节的“科学视野”栏目中,在前面给出碳价四面体学说基础上,以甘油醛为例,浅显的介绍了有机化合物的手性及构型的概念,介绍了对映异构现象,说明它是一种构型异构,画出了D或L-甘油醛等的构型式。 　　“科学视野”栏目中的内容不是课程标准所要求的,只是起着扩大学生视野的作用。 　　用甘油醛的球棍模型画出有碳原子的投影式是符合立体化学要求的。这在一些专著和大学教科书中并不鲜见,例如在陈光旭编写的、我国第一本立体化学著作《立体异构化学基础》[4]一书中,就是用主链碳原子画出的投影式(见图3)。 　　 　　在邢其毅等编写的《基础有机化学》[2]第103页,画出了R-(-)乳酸的各种投影式(见图4): 　　 　　该书称写出碳链碳原子的投影式为一般投影式,当然也是构型式。也就是说并非只有用键线的交叉点表示碳原子的Fischer投影式才表示R-(一)乳酸的构型。 　　所以,我们认为在中学课本中,按照《普通高中化学课程标准(实验)》的要求,简略介绍和处理构型及构型式的问题是恰当的,不宜在教材正文中涉及构型的概念和投影式的细则,这样做也是能与大学教材衔接的。?? 　　 　　3 关于维纶的结构问题 　　 　　我们考虑到教材在“醛”一节中,没有介绍醛与乙醇生成半缩醛、缩醛的反应。在注释维纶时,只写了聚乙烯醇,而没有写聚乙烯醇缩甲醛的名称,但在教师用书中写明了维纶是聚乙烯醇缩甲醛,并给出了相应的聚合物结构式。现在我们接受作者的意见,已在该书2009年修订版中删去了教材中维纶的聚乙烯醇注释(选修5,第109页),也修订了教师用书中的相关说明。但是,作者在文中画出的维纶结构式没有反映它的结构与性能特点。 　　聚乙烯醇与甲醛发生的缩醛化反应,据Flory计算[4],缩醛化度最多86.47%,仍有游离羟基13.53%。可以想象,如果聚乙烯醇的羟基全部转变为缩醛,维纶还能有“人造棉花”吸湿性的特点吗?实际上,在生产中是要控制70%～85%的缩醛度,聚乙烯醇缩甲醛分子链中仍有相当数量的游离羟基,所以聚乙烯醇缩甲醛的结构片段《化工百科全书》示意性的表示为图5。?? 　　 　　 　　4 关于“不粘锅”问题 　　 　　作者认为“已有文献报道不粘锅在加热时,会与加工的食物发生化学反应,生成有害物质,危害人们的身心健康”[1]。 　　据我们了解,几年来社会上关于聚四氟乙烯涂层(商业名称特富龙)不粘锅问题的讨论,主要集中在2点:一是不粘锅加工助剂全氟辛酸或其铵盐的残留毒性问题;二是不粘锅使用不当引出的问题。 　　全氟辛酸或其铵盐是四氟乙烯聚合反应的表面活性剂,也是制作不粘锅的加工助剂,美国环保署发现全氟辛酸(铵)(英文缩写PFOA)可能致癌。2004年,我国质检总局曾委托中国检验检疫科学研究院抽样检查了市场上的多种不粘锅产品,对其PFOA含量进行了检测。