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2018-2019学年高中化学2.1.2同分异构体课件苏教版选修5
* 目标导航 预习导引 目标导航 预习导引 1 2 1.同分异构现象和同分异构体 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构式的现象,叫作同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。同分异构现象普遍存在于有机化合物中,它是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。在有机化合物中,当碳原子数目增多时,同分异构体的数目增多。 目标导航 1 2 预习导引 2.同分异构现象的类别 (1)碳链异构,是由于碳骨架不同产生的异构现象。烷烃中的同分异构体均为碳链异构,如C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷、新戊烷。 (2)位置异构,是由于官能团位置不同产生的异构现象,如CH3CH CHCH3和CH2 CH—CH2—CH3。 (3)官能团异构,是由于具有不同的官能团而产生的异构现象,如1-丁炔与1,3-丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖、硝基乙烷与甘氨酸等。 目标导航 1 2 预习导引 (4)立体异构 在有机化合物中,还有一类异构现象称为立体异构。立体异构又分为顺反异构和对映异构,如2-丁烯存在顺反异构,甲基在双键同一侧的,称为顺式;甲基在双键两侧的,称为反式。乳酸存在对映异构,两种分子互为镜像。 立体异构现象广泛存在于自然界中,立体异构和生命现象有着紧密的联系。如某些昆虫的信息素具有一个或多个碳碳双键,它们通常存在顺反异构。同样,生命体对手性分子也有着神奇的识别能力。 预习交流 同分异构现象的存在是有机物种类繁多的主要原因之一,分子中碳原子数目越多,产生同分异构体的数目也就越多。你能写出几个不存在同分异构体的分子式吗? 答案:主要从分子中含有1个碳原子的甲烷及其衍生物、碳原子数较少的烃中找,如CH4、CH4O、CH3Cl、C2H6、C3H8等。 问题导学 即时检测 一 二 一、同分异构体概述 活动与探究 1.填写下表 问题导学 即时检测 一 二 问题导学 即时检测 一 二 2.(1)每种物质都具有同分异构体吗? 答案:不是,碳原子个数比较少的烃不存在同分异构体,如CH4、CH3CH3;碳原子个数越多,同分异构体则越多。 (2)产生同分异构现象的本质原因是什么? 答案:有机物分子内部原子的结合顺序、成键方式等不同,就会产生同分异构体。 同分异构体的判断依据 ①同分:指分子式相同,而不是相对分子质量相同。 ②异构:指结构不同,包括碳链异构(碳链骨架不同);位置异构(官能团在碳链上的位置不同);官能团异构;立体异构。 问题导学 即时检测 一 二 二、书写并判断同分异构体 活动与探究 请仔细观察下面三组有机物分子的结构,它们是同分异构体吗?为什么? (1)C4H10的烷烃 (2)C4H8的烯烃 问题导学 即时检测 一 二 (3)乳酸 答案:(1)不是,属于同一种物质,结构完全相同。 (2)是,二者属于顺反异构体,前者两个甲基在双键两侧,后者两个甲基在双键同侧。 (3)是,二者属于对映异构,两种分子互为镜像。 问题导学 即时检测 一 二 迁移与应用 例题下列化合物中存在对映异构的是( ) A.C2H5CH CHCH(CH3)—CH CHC2H5 B. C.HCOOH D.C6H5CH(CH3)CHO 解析:A项分子中没有手性碳原子,特别注意,根据键线式: ,带“*”号的碳原子不为手性碳原子,因为带“*”号碳原子左右两边连接的基团相同。B 项分子 中2号碳原子也不是手性碳原子,因为这个碳原子上连有两个—CH3。C项分子HCOOH中的碳原子上有C O,有双键的碳原子不为手性碳 原子。D项分子 中,带“*”号的碳原子连接的4个基团都不相同,该碳原子为手性碳原子。 答案:D 问题导学 即时检测 一 二 迁移训练写出分子式为C4H10O的属于醇的同分异构体。 答案:CH3CH2CH2CH2OH、 问题导学 即时检测 一 二 同分异构体的书写 1.烷烃的同分异构体书写的一般步骤可归纳为: (1)主链由长到短(主链上的碳原子个数逐一减少) (2)支链由心到边 ①首先给拆链后的主链确定好对称轴。 ②从主链上拆下来的碳原子当作支链,依次连在拆链后的主链上,且由对称轴中心到链端(注意甲基不能连到1号位,乙基不能连到2号位,依次类推)的位置上。 ③应注意分清拆链后的主链上的位置相同的碳原子,位置相同的碳原子只作一次支链的连接(即支链的位置不能重复排列)。如书写戊烷异构体CH3—CH2— CH2—CH2—CH3戊烷 主链变为4个碳原子 问题导学 即时检测
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