研究有机化合物的一般步骤及方法3.ppt

补充：确定相对分子质量的方法有哪些？ （1）M = m/n （2）M1 = D M2 （3）M = 22.4L/mol ?ρg/L 特殊方法： 部分特殊组成的实验式如：CH3 当n=2时即达饱和，在不知相对分子质量时也可求得。 部分有机物的实验式中H已达饱和，则该有机物的实验式就是分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等） [练习2]（08测试题）吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。 试求：⑴ 吗啡的分子量；⑵ 吗啡的分子式。 思路分析： 可通过N的百分含量和N的原子量，计算出吗啡的最小分子量。 解： 吗啡最小分子量 ?????????????，而又知吗啡分子量不超过300，故可知吗啡分子量即为285。 一个吗啡分子中碳原子数为 ????????????????? 氢原子数为 ???????????????? 氮原子数为1 氧原子数为 ????????????????????故吗啡的分子式为 ????????? 2、相对分子质量的测定——质谱法 它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子（通常是1个电子）变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。 如：C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……， 【思考与交流】观察P21谱图，并进行思考，然后进行交流。 1、质荷比是什么？ 2、如何确定有机物的相对分子质量？ （分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量） M = 46 [例1]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯 B [练习1]某有机物的结构确定： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。 ②确定分子式：下图是该有机物的质谱图， 则其相对分子质量为 （ ）， 分子式为（ ）。 C4H10O 74 C4H10O 【思考题】:乙醇和二甲醚的分子式都是C2H6O，设计一个实验证明它的结构？　　 H—C—O—C—H H—C—C—O—H H H H H H H H H 1、红外光谱 原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。 用途：我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。 三、分子结构的鉴定 [例2]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为： C—O—C C=O 不对称CH3 CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3 [练习2]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 　　 　　 　　 C—O—C 对称CH3 对称CH2 CH3CH2OCH2CH3 2、核磁共振氢谱（HNMR） 对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。 原理：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共 振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的 吸收峰的面积不同。 用途：可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。 [例3] 2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C