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环戊烷并氢化菲甾族化合物基本骨架
第十一章 脂类 教学目标 : 1、掌握油脂的组成、结构、水解和皂化反应。 2、了解卵磷脂、脑磷脂的组成和结构特点以及胆固醇、胆酸等的结构特点,了解重要的磷脂、甾体化合物 第一节 油脂 第二节 磷脂 第三节 甾体化合物 (2)性激素 ①孕激素 ②雄激素 ③雌激素 小结 知识总结 结构:三脂酰甘油(甘油三脂) 油脂(包括油和脂肪) 化学性质 脂类 雌二醇 第 十一章 脂类 定 义 广泛存在于生物体内,不溶于水而易溶于极性溶剂的油脂及类似脂肪( 称为类脂)的化合物总称 分 类 油脂 :油和脂肪 类脂 :磷脂、甾体化合物、前列腺素、糖脂 一、油脂的组成和结构 油脂 油 脂肪 常温下为液态的油脂,多来源于植物,如花生油、芝麻油、大豆油等 常温下为固态、半固态的油脂,多来源于动物,如猪油、牛油等 一、油脂的组成和结构 注意: R1、 R2 、R3 可以相同, 也可以不同 油脂是油和脂肪的总称,液体为油,固体为脂肪 若三个脂肪酸部分是相同的,称为单甘油酯(简单三酰甘油);若不同则叫做混甘油酯(混合三酰甘油)。 人体内不能合成,或合成量不能满足需要,必须靠食物供给的高级脂肪酸称为营养必需脂肪酸。营养必需脂肪酸:亚油酸、亚麻酸特别必需脂肪酸:亚油酸 常见的高级脂肪酸 饱和高级脂肪酸 :软脂酸、硬脂酸不饱和高级脂肪酸 :油酸、亚油酸、亚麻酸 营养必需脂肪酸 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH 神经酸(15-二十四碳烯酸) CH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOH 花生四烯酸(5,8,11,14-二十碳四烯酸) CH3(CH2)3(CH=CH)3(CH2)7COOH 桐油酸(9,11,13-十八碳三烯酸) CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH 亚麻酸(9,12,15-十八碳三烯酸) CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)4COOH γ-亚油酸(6,9,12-十八碳三烯酸) 不饱和脂肪酸 CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH 亚油酸(9,12-十八碳二烯酸) CH3(CH2)5CHOHCH2CH=CH(CH2)7COOH 蓖麻油酸(12-羟基-9-十八碳烯酸) CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 油酸(9-十八碳俙酸) CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 棕榈油酸(9-十六碳烯酸) CH3(CH2)22COOH 二十四烷酸 CH3(CH2)16COOH 硬脂酸(十八烷酸) CH3(CH2)14COOH 棕榈酸(十六烷酸、软脂酸) 饱和脂肪酸 CH3(CH2)12COOH 肉豆蔻(十四烷酸) CH3(CH2)10COOH 月桂酸(十二烷酸) 构造式 名称 类别 组成常见油脂的重要脂肪酸 油脂命名 (1) 单甘油脂 ① . 甘油名在前、脂肪酸名在后: 甘油某酸酯 ② . 脂肪酸名在前、甘油名在后: 某酰甘油 H 2 C HC H 2 C O O O C C C O O O (CH 2 ) 16 CH 3 (CH 2 ) 16 CH 3 (CH 2 ) 16 CH 3 甘油三硬脂酸 酯或三硬脂酰甘油 (2) 混甘油脂 以 α、α′和β在甘油上标明脂肪酸的位置 α β α′ 甘油 - α - 软脂酸 - β - 硬脂酸 - α′ - 亚油酸酯 (或称: α - 软脂酰 - β - 硬脂酰 - α′ - 亚油酰甘油 H 2 C HC H 2 C O O O C C C O O O (CH 2 ) 14 CH 3 (CH 2 ) 16 CH 3 (CH 2 ) 7 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-(CH 2 ) 4 CH 3 绝大多数是含偶数碳原子的直链羧酸,其中以C16和C18为多; 大多数不饱和脂肪酸含有一个、两个或三个双键,基中以C18不饱和酸为主; 几乎所有的不饱和脂肪酸都是顺式构型; 脂肪酸的不饱和程度越大,其熔点越低。 组成油脂的天然脂肪酸的共同特点 (一)油脂的物理性质 二、油脂的性质 纯净的油脂是无色、无臭、无味的。但是一般油脂,尤其是植物油,常带有香味或特殊的气味,并且有色,这是因为天然油脂中往往溶有维生素和色素之故; 油脂比水轻,相对密度在0.9-0.95之间。难溶于水,易溶于有机溶剂,如热乙醇,乙醚、石油醚、氯仿、四氯化碳和苯等,可以利用这些溶剂从动植物组织中提取油脂; 天然油脂没有恒定的熔点和沸点。 (二)油脂的化学性质 1.油脂的皂化
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