《萜类和挥发油》课件.ppt

第一节萜类 一、概述 萜类(Terpenoids)的定义与分类 1、萜类：是一类由甲戊二羟酸（MVA）衍生而成的、基本碳架多具有（ C5H8 )n结构特征的化合物。从化学结构来看，萜类是异戊二烯的聚合体及其衍生物。 通式： （ C5H8 )n 聚合方式： （1）首--尾相连----如柠檬烯、没药醇等（多数） （2）尾--尾相连---如青蒿酮 、松香酸（少数） 2、萜类化合物的分类和分布 种类 碳原子数 异戊二烯单位数 分 布 半萜 5 1 植物叶 单萜 10 2 挥发油 倍半萜 15 3 挥发油 二萜 20 4 树脂、植物醇、叶绿素二倍半萜 25 5 海绵等 三萜 30 6 皂苷类等 四萜 40 8 胡萝卜素 多萜 橡胶 3、萜类的生物活性 二、萜类的异戊二烯法则和生物合成途径 卓酚酮类的性质与检识 性质： 1、芳香性，有酚的通性，呈酸性 酚＜卓酚酮＜羧酸 2、其中酚羟基易甲基化，难乙酰化。 3、其中羰基类似于羧酸中的羰基，但不能与一般羰基试剂反应。 4、能与多种金属离子生成有色的络合物。 奥类化合物的提取和检识 性质：可溶于石油醚、乙醚、乙醇、甲醇中，不溶于水，可溶于强酸。 提取：可用60%-65%硫酸或磷酸提出，提取液加水稀释后，奥类即沉淀析出。 检识： 1、Sabety反应（挥发油的氯仿液中加入5%Br2的氯仿溶液呈蓝紫色或绿色。） 2、Ehrlich试剂（对二甲胺基苯甲醛浓硫酸，呈紫色或红色） 萜类的理化性质 一、物理性质：性状、旋光性、溶解度 二、化学性质 双键加成反应 1、加成反应 羰基加成反应 2、氧化反应 3、脱氢反应 4、分子重排反应 萜类的提取分离和研究实例 一、提取 1、溶剂提取法 2、碱溶酸沉法（萜内酯类） 3、吸附法（活性炭吸附、大孔树脂吸取附） 二、分离 1、利用特殊官能团分离 2、结晶法 3、色谱法 三、研究实例： 青蒿 穿心莲 萜类化合物的检识 理化检识 1 卓酚酮类：三氯化铁反应、硫酸铜反应 2 环烯醚萜类： 3 奥类：Sabety反应、Ehrlich试剂、对二甲胺 基苯甲醛显色反应 色谱检识：TLC 1、展开剂 2、显色剂：硫酸、香兰素/茴香醛-浓硫酸、 碘蒸气、磷钼酸等 挥 发 油（volatile oils) 1、定义----挥发油是存在于植物体内的一类具有挥发性、不溶于水、可随水蒸气蒸馏的油状液体。 三、挥发油的理化性质 1、性状：多为有芳香气味的无色或淡黄色液体。 脑和脱脑油：某些挥发油在冷却条件下主要成分析出的结晶称为脑；滤去脑（析出物）后的挥发油称为脱脑油。 2、挥发性：在常温下可自然挥发而不留下油迹；沸点在70-300℃, 可随水蒸气蒸馏. 挥发油和脂肪油的区别 3、溶解性：难溶于水，易溶于石油醚、乙醚、二硫化碳、高浓度乙醇等。 色谱法 硝酸银—硅胶色谱法 β--细辛醚 α--细辛醚 欧细辛醚 洗脱顺序：α--细辛醚 β--细辛醚 欧细辛醚 气相色谱 薄荷醇的性质： 1、性状； 为白色块状或针状结晶，具有薄荷浓郁香味。mp 41--43℃ 2、比重： 0.89 3、折光率 1.458 4、溶解性 易溶于乙醇 、氯仿、乙醚 石油醚微溶于水。 -10℃冷冻12小时 -20℃冷冻24小时 0℃冷冻 实例 溶剂提取法： （1） 常用的溶剂--- 乙醚、石油醚、四氯化碳、二硫化碳等 （2） 工艺流程 穿心莲内酯亚硫酸钠加成反应的意义： 1、改变其物理性质，如溶解度。 2、改变其生物利用度，增强疗效。 3、改变其化学稳定性。