Bio.8-ylj醇、酚、醚4课件.ppt

2,4,6-三硝基苯酚 1-萘酚 2-萘酚 （苦味酸） （α-萘酚） （β-萘酚） 邻羟基苯甲醛　　　　连三苯酚　　　　间苯二酚 1,3,5-苯三酚 二、物理性质 大多数酚是结晶形固体，少数烷基酚为高沸点液体，在空气中易被氧气氧化，产生杂质，呈黄或红色。 具有特殊气味。 酚具有较高沸点，分子内氢键使沸点降低。 酚能溶于乙醇、乙醚及苯等有机溶剂，在水中的溶解度不大，但随着酚中羟基的增多，水溶性增大 。 具腐蚀性和杀菌能力。 三、 化学性质 O－H键断裂－酸性 苯环上的亲电取代反应－非常容易发生。 问题：能否发生C－O键断裂的反应？ 1.酸性（O-H键断裂） 苯酚的酸性较水强，它能与NaOH反应生成可溶性的苯酚钠。 但酸性较碳酸弱 溶于水 （澄清） 　　 微溶于水（浑浊） 微溶于水（浑浊） 溶于水 （澄清） 　　 苯酚酸性比醇强的原因：氧原子与苯形成P-π共轭，电子云向苯环移动，羟基氧上的电子云密度降低，使O—H间的结合力减弱，使氢能以H+形式离解而显酸性。 酸性强弱：羧酸 H2CO3 酚 H2O 醇 利用反应物和产物的溶解性差异分离、提纯物质。 苯环上连有吸电子基团时，可使酚的酸性增加，如果连有给电子基团则酸性减弱。 取代基对苯酚酸性的影响 负离子稳定性提高 负离子稳定性降低 酸性增强 酸性减弱 2.与三氯化铁的显色反应 6C6H5OH +FeCl3 　H3[Fe(OC6H5)6]+3HCl 　苯酚 　　　 紫色 不同的酚所产生的颜色也不相同，可用于鉴别酚。 具有烯醇式结构的脂肪族化合物也有此反应。  3.酚醚的生成（威廉姆逊合成法－亲核取代反应） CH3I, (CH3)2SO4：常用甲基化试剂。 反应中是生成酚盐负离子，酚盐负离子作为亲核试剂与卤代烃反应。 4.氧化 (官能团与芳香烃基共同参与反应 ) 对苯醌（黄色） 邻苯醌（红色） 注：间苯二酚不被氧化 5.芳环上的反应 特点：a） -OH强烈活化苯环，使苯酚比苯易于亲电取代，条件更温和，甚至要加以控制。 b）往往发生多取代。 1） 卤代 室温下立刻反应得到三溴苯酚白色沉淀，反应非常灵敏，现象明显，10ppm的苯酚溶液也可以检出，此反应可用于苯酚的定性鉴别和定量测定。 杨丽君 第八章 醇、酚、醚 醇、酚、醚可看作是水分子中的氢原子被烃基取代的衍生物。醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物。醇与酚还有相同的官能团:羟基(－OH)。相同分子式的醇与醚互为同分异构体。 §8.1 醇 醇（ROH）可以看成是烃（RH）分子中的H原子被OH(羟基）取代后的生成物（不包括某些化合物的烯醇式） ；又可以看成是HOH分子中的H原子被烃基（R）取代的产物。 一、醇的分类、结构、命名 1.分类：伯、仲、叔醇；脂肪醇、脂环醇、芳香醇；一元醇、二元醇、三元醇等。 根据羟基所连碳原子的不同类型，可分为伯、仲、叔醇。 根据分子中羟基所连烃基的类型不同，可分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇等。 根据分子中所含羟基的数目，可分为一元醇、二元醇、三元醇和多元醇。 值得注意的是，在多元醇分子中，两个或三个羟基连在同一个碳原子上的化合物不稳定，容易失水生成醛、酮或羧酸；羟基连在双键碳原子上的醇为烯醇，烯醇与醛或酮形成动态平衡： 2.结构: 醇是羟基连接在饱和SP3碳原子上的化合物。 O：SP3杂化, H－O－C键角接近109°,有偶极矩。醇除了C－C、 C－H键外，还有C－O和O－H键。 丙三醇（甘油）　　　环已六醇（肌醇） 乙二醇　　　 1,3－丙二醇 1,2－丙二醇 饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH 二、物理性质 1.状态和气味： 在常温下十一个碳原子下的饱和一元醇是液体；十二个碳以上的醇为蜡状固体。 C1~C3有酒味，C4~C11不愉快气味，C12以上无味。 2.醇的沸点 比同碳原子数的烷烃、卤代烃高，也比分子量相近的烷烃高。 原因：低级醇的分子间存在氢键? 3.溶解度 C1~C3易溶于水，C4~C10部分溶，C11以上不溶于水；羟基数目愈多，水溶性愈大。低级醇溶于水，甲醇、乙醇、丙醇与水混溶。随分子量增大，水溶性降低。（亲脂基团增大） 醇与水分子间也能形成氢键 三、 醇的化学性质 醇的化学反应主要发生在下列几个部位： 1.O-H键