有机化学课 第五章 脂环烃.pptVIP

* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 分子张力不大,因此环戊烷的化学性质比较稳定. 不是平面结构.因C-H键的重叠,有较大扭转张力. 三、 环戊烷的结构 实际构象:折叠环的形式--“信封式”构象. 四、环己烷的构象 在环己烷分子中，六个碳原子不在同一平面内，碳碳键 之间的夹角可以保持109.5°因此环很稳定。 椅式 环己烷的结构和构象 船式 环己烷的结构和构象 1. 两种极限构象——椅式和船式 椅式构象稳定的原因： 纽曼投影式 透视式 船式构象不稳定的原因： 透视式 纽曼投影式 2. 环己烷椅型构象中碳原子的空间分布 A A线为构象的对称轴 3. 平伏键（e键）与直立键（a键） 在椅式构象中C-H键分为两类。第一类六个C-H键与分子的对称轴平行，叫做直立键或a键（其中三个向环平面上方伸展，另外三个相换环平面下方伸展）；第二类六个C-H键与直立键形成接近109.5°的夹角，平伏着向环外伸展，叫做平伏键或e键。 如下图： 椅型构象中的两种 C-H 键 a键 (直立键) e键 (平伏键) 与对称轴成 109.5° 在室温时，环己烷的椅式构象可通过C-C键的转动（而不经 过碳碳键的断裂），由一种椅式构象变为另一种椅式构