有机化学(第2版)5醇酚醚.ppt

第一节 醇 第五章 醇 酚 醚 硫醇具有弱酸性，其酸性比醇强，能和氢氧化钠作用生成盐。 硫醇钠比醇钠要稳定，它在冷水中只是微弱的水解。 硫醇的弱酸性 第一节 醇 第五章 醇 酚 醚 C2H5SH + HgO (C2H5S)2Hg ↓ + H2O 因此硫醇在临床上常用作重金属中毒的解毒剂。 硫醇与重金属的反应 第二节 酚 第五章 醇 酚 醚 苯酚钠 由于酚羟基氧原子上的未共用电子对与苯环的π电子形成了p-π共轭体系，使氧原子上的电子云密度降低，增强了氢氧键的极性，所以呈酸性，但其酸性比碳酸还弱 。 酚的弱酸性 第二节 酚 第五章 醇 酚 醚 大多数酚类都能和三氯化铁溶液发生显色反应。 【例如】 苯酚、间苯二酚、1,3,5-苯三酚 FeCl3 显紫色 邻苯二酚、对苯二酚 FeCl3 显绿色 甲苯酚 FeCl3 显蓝色 1,2,3-苯三酚 FeCl3 显红色 除酚外，凡具有烯醇式结构的有机物与三氯化铁也都能显色。 与三氯化铁显色 第二节 酚 第五章 醇 酚 醚 酚类很容易被氧化，无色的苯酚在空气中能逐渐被氧化而显粉红色、红色或暗红色，产物很复杂。 多元酚更易被氧化，甚至在室温也能被弱氧化剂所氧化。 如果用重铬酸钾的酸性溶液作氧化剂，苯酚被氧化成对苯醌。 氧化反应 第二节 酚 第五章 醇 酚 醚 由于酚羟基使苯环的电子云密度增大，因此在苯酚的邻、对位上很容易发生卤代、硝化和磺化等亲电取代反应。 【例如】 白色 该反应非常灵敏，极稀的苯酚溶液（1×10 – 6）即可呈现明显的浑浊，因此常用于苯酚的定性和定量分析。 卤代反应 第二节 酚 第五章 醇 酚 醚 硝化反应 苯酚在室温下与稀硝酸反应可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚。 硝化反应 邻硝基苯酚 对硝基苯酚 第二节 酚 第五章 醇 酚 醚 苯酚很容易进行磺化反应，产物与反应温度有密切的关系。在室温下，主要得到邻位磺化产物；较高的温度下，主要得到对位产物。 磺化反应 第三节 醚 第五章 醇 酚 醚 因为醚键氧原子有未共用电子对，能接受质子，所以醚能与强酸（H2SO4、HCl等）作用，以配位键的形式结合生成盐。 生成的盐很容易水解。 与无机酸的反应 第三节 醚 第五章 醇 酚 醚 醚与氢卤酸共热，醚键断裂，生成卤代烃和醇（或酚）。 作用最强的是氢碘酸。 脂肪混合醚断裂时，一般是小的烃基形成卤代烃；芳基烷基醚断裂时，则生成卤代烷和酚。 断裂醚键的反应 第二节 酚 二、酚的性质 第五章 醇 酚 醚 结构特征 化性特征 化学反应 由于酚羟基与醇羟基所连接的烃基不同，因此它的化学性质与醇有明显的差异。酚的化学反应主要发生酚羟基在及苯环上。主要包括O-H的断裂和由于羟基与芳环直接相连而表现出的一些化学反应。 (二)化学性质 第二节 酚 二、酚的性质 第五章 醇 酚 醚 (二)化学性质 结构特征 化学反应 化性特征 1. 酚具有 2. 能 3.酚很容易 4.苯环上的 弱酸性 与三氯化铁显色 被氧化 取代反应 卤代反应 硝化反应 磺化反应 第二节 酚 第五章 醇 酚 醚 完成下列反应式 课堂练习 第二节 酚 第五章 醇 酚 醚 用化学方法鉴别下列化合物 或 课堂练习 第三节 醚 学习要求 第五章 醇 酚 醚 1.能识别醚的官能团 2.能用化学方法鉴别醚 1.掌握醚的定义和分类 2.掌握醚命名方法 3.掌握醚的主要化学性质 知识目标： 能力目标： 第三节 醚 第五章 醇 酚 醚 一、醚的分类和命名 （一）分类 据与氧原子相连的烃基的结构或方式可分为 单醚 混醚 环醚 【例如】 单醚 混醚 环醚 第三节 醚 第五章 醇 酚 醚 一、醚的分类和命名 （一）分类 据与氧原子相连的烃基的不同可分为 脂肪醚 芳香醚 【例如】 脂肪醚 芳香醚 第三节 醚 一、醚的分类和命名 第五章 醇 酚 醚 （二）命名 1．普通命名法 仅适用于结构比较简单的醚，命名时根据氧原子所连接的烃基来命名。 命名脂肪混醚时，一般把较小烃基的名称放在前面，命名芳香混醚时，则将芳香烃基的名称放在烷基的前面。 【例如】 CH3-O-CH3 CH3-O-C2H5 C6H5-O-CH3 （