有机化学(第2版)2不饱和烃.pptVIP

第二章 不饱和烃 第二节 炔 烃 条件：KMnO4/H+ 现象：高锰酸钾溶液紫红色褪去 意义：鉴别炔烃并推知原炔烃的结构和叁键的位置 产物：结构为R-C≡CH，产物为羧酸和二氧化碳 结构为R-C≡C-R，产物为2分子的羧酸 炔烃的氧化反应 第二章 不饱和烃 第二节 炔 烃 乙炔在不同催化剂作用下，有选择地发生二聚或三聚反应，聚合成链状或环状化合物： 1-丁烯-3-炔 苯 炔烃的聚合反应 第二章 不饱和烃 第二节 炔 烃 端基炔（R-C≡CH）的结构特点 三键上的C原子电负性较大 三键碳上的H原子活泼并显“酸性”能被金属取代，生成炔化物 硝酸银氨溶液 氯化亚铜氨溶液 应用：此反应可鉴别乙炔和推测端基炔结构 端基炔的反应 第二章 不饱和烃 共轭二烯烃与1分子X2、HX等亲电试剂进行加成反应时，产物通常有两种产物：1,2-加成产物与1,4-加成产物。 第三节 二烯烃 1,2-加成与1,4-加成 一般情况下，在低温及非极性溶剂中以1,2-加成产物为主， 在高温及极性溶剂中则以1,4-加成产物为主。 第二章 不饱和烃 第三节 二烯烃 共轭二烯烃与具有不饱和键的化合物发生1,4-加成，生成环状化合物 的反应称为双烯合成或狄尔斯-阿尔德（DielsAlder）反应。 1,3-丁二烯 乙烯 环己烯 双烯合成 第二章 不饱和烃 第一节 烯 烃 常见的烯烃——乙烯 乙烯常温常压下为无色气体。燃 烧时火焰比甲烷明亮，并有黑 烟，当空气中含乙烯3~33.5%时， 则形成爆炸性的混合物，遇火星 发生爆炸。乙烯的用途非常广泛。 第二章 不饱和烃 第一节 烯 烃 常见的烯烃-——丙烯 丙烯为无色气体，燃烧时火焰明亮。 丙烯广泛用于有机合成，是工业上制 备异丙醇、丙酮和丙烯醛等化工产品 的原料。 第二章 不饱和烃 第三节 二烯烃 (3) 2-甲基-2,4-己二烯 (共轭二烯烃) (2) 5,5-二甲基-2,3-己二烯 (聚集二烯烃) 课堂练习 第二章 不饱和烃 第三节 二烯烃 (共轭二烯烃) (5) 顺-1,3-丁二烯或Z- 1,3-丁二烯 (4) 顺,顺-3-甲基-2,4-庚二烯 或E,Z- 3-甲基-2,4-庚二烯 (共轭二烯烃) 课堂练习 第二章 不饱和烃 二、共轭二烯烃的结构 1.共轭π键 【例如】1,3-丁二烯 第三节 二烯烃 第二章 不饱和烃 二、共轭二烯烃的结构 1.共轭π键 ① 4个C均为sp2杂化 ② 4个C各有一个未参与杂化的p轨道彼此平行，发生侧面重叠，形成π键 ③ 相邻C的sp2杂化轨道互相正面重叠3个C-Cσ键，其余sp2杂化轨道分别与氢原子的1s轨道正面重叠，形成6个C-Hσ键 ④ 1,3-丁二烯是平面型分子 ⑤ 整个分子的π电子云连成一片，形成离域的大π键，称为共轭π键 第三节 二烯烃 第二章 不饱和烃 第三节 二烯烃 二、共轭二烯烃的结构 2.共轭效应 共轭效应： 4. 性质较稳定 1. 电子云密度平均化 2. 键长趋于平均化 3. 分子内能和体系能量降低 第二章 不饱和烃 化学反应 化性特点 结构特点 第三节 二烯烃 三、共轭二烯烃的化学性质 ① 4个C均为sp2杂化 ② 4个C各有一个未参与杂化的p轨道彼此平行，发生侧面重叠，形成π键 ③ 相邻C的sp2杂化轨道互相正面重叠3个C-Cσ键，其余sp2杂化轨道分别与氢原子的1s轨道正面重叠，形成6个C-Hσ键 ④ 1,3-丁二烯是平面型分子 ⑤ 整个分子的π电子云连成一片，形成离域的大π键，称为共轭π键 第二章 不饱和烃 化学反应 化性特点 结构特点 第三节 二烯烃 三、共轭二烯烃的化学性质 共轭二烯烃具有一般单烯烃的化学性质 ，由于共轭效应的影响，共轭二烯烃具有某些特殊性质 第二章 不饱和烃 化学反应 化性特点 结构特点 第三节 二烯烃 三、共轭二烯烃的化学性质 （1）1,2-加成与1,4-加成 （2）双烯合成反应 第二章 不饱和烃 第三节 二烯烃 完成下列反应 (1) (2) 1,4-加成为主 低温以1,2-加成为主 课堂练习 第二章 不饱和烃 第三节 二烯烃 (3) 狄尔斯-阿尔德（DielsAlder）反应 课堂练习 第二章 不饱和烃 一、单项选择题 1 2 3 4 5 6 7 8 B A D B C B A B 9 10 11 12 13 14 15 16 C B A B B B D A 本章同步测试参考答案 第二章 不饱和烃 本章同步测试参考答案 二、命名下列化合物或写出其结构简式 第二章 不饱和烃 二、命名下列化合物或写出其结构简式 本章