有机化学(第2版)6醛和酮.pptVIP

第六章 醛和酮 托伦（Tollens）试剂是一种无色的银氨配合物溶液，其中Ag + 起着氧化剂作用，当它与醛共热时，醛被氧化为羧酸，而它则被还原为金属银，附着在试管内壁上，形成光亮的银镜，因此该反应也称为银镜反应。 醛基上氢原子由于受羰基的影响变得比较活泼，易被氧化，因此醛具有较强的还原性。 【例如】 CH3CHO + [Ag (NH3)2]+ CH3COONH4 + Ag↓+ H2O 光亮的银镜. 托伦反应 第六章 醛和酮 斐林（Fehling）试剂含有Cu2+的配离子，它具有弱氧化性，可将脂肪醛氧化成相应的羧酸，而Cu2+被还原为氧化亚铜沉淀。 甲醛因还原性强，可进一步把氧化亚铜还原为铜，在洁净的试管上形成铜镜。 【例如】 CH3-CHO + Cu2+（配离子） CH3-COO— + Cu2O↓+ H2O H-CHO + Cu2+（配离子） HCOO— + Cu↓ + H2O 光亮的铜镜. 砖红色沉淀. 芳香醛不能被斐林试剂所氧化，因此用于鉴别脂肪醛与芳香醛。 斐林反应 第六章 醛和酮 醛与希夫试剂作用可显紫红色，这一显色反应非常灵敏，所以可用这种试剂来鉴别醛类化合物。 品红是一种红色的染料，将二氧化硫通入品红的水溶液中后，品红的红色褪去，得到的无色溶液称为品红亚硫酸试剂，又称希夫（Schiff）试剂。 【例如】 希夫试剂 乙醛 希夫反应 第六章 醛和酮 俗称蚁醛。在常温下，它是具有强烈刺激性气味的无色气体，易溶于水。甲醛有凝固蛋白质的性质，因此具有杀菌防腐能力。40％的甲醛水溶液俗称为福尔马林（Formalin），是常用的消毒剂和防腐剂。 甲醛 第六章 醛和酮 苯甲醛是最简单的芳香醛，它常与糖类物质结合存在于杏仁桃仁等许多果实的种子中，尤以苦杏仁中含量最高，所以又将苯甲醛称为苦杏仁油。苯甲醛为无色液体沸点179°C，微溶于水，易溶于乙醇和乙醚中。 苯甲醛 第六章 醛和酮 丙酮 丙酮是最简单的酮，为无色、易挥发、易燃的液体，沸点56.5°C，具有特殊气味，与水能以任意比例混溶，还能溶解多种有机物，因此它是一种很重要的有机溶剂。 临床上检查患者尿中是否含有丙酮，常用亚硝酰铁氰化钠溶液和氨水（或氢氧化钠溶液），如有丙酮存在，即呈现红色，也可以用碘仿反应来检查。 亚硝酰铁氰化钠溶液+氨水 第六章 醛和酮 本章同步测试参考答案 醛的通式为： (Ar) R-CHO 酮的通式为： (Ar) R-CO-R/ (Ar/) 羰基与两个烃基相连的化合物称为酮。 羰基( )分别与烃基和氢原子相连的化合物称为醛（甲 醛例外）。 第六章 醛和酮 学习要求 知识目标： 1.熟悉醛酮的定义和分类 2.掌握醛酮的命名方法 3.了解醛酮的物理性质 4.掌握醛和酮的相似反应及不同的反应 能力目标： 1．能识别醛和酮的官能团 2．能运用化学方法鉴别醛与酮 第六章 醛和酮 一、醛、酮的分类和命名 （一）分类 【例如】 脂肪醛 脂肪酮 脂环酮 芳香醛 据烃基的不同可分为 脂肪醛酮 芳香醛酮 脂环醛酮 饱和醛酮 不饱和醛酮 第六章 醛和酮 一、醛、酮的分类和命名 （一）分类 【例如】 饱和醛 饱和酮 不饱和醛 CH3CH2CHO CH3COCH3 CH2=CHCH2CHO 第六章 醛和酮 一、醛、酮的分类和命名 （一）分类 【例如】 　　　　二元醛 　　　　　 二元酮 据分子中羰基的数目可分为 一元醛酮 多元醛酮 第六章 醛和酮 一、醛、酮的分类和命名 （二）命名 【例如】 1．普通命名法 适用于结构较简单的醛酮，脂肪醛的命名与醇相似；酮则根据所连接的两个烃基来命名。 CH3CHO 乙醛 甲（基）乙（基）酮 二苯（基）酮 第六章 醛和酮 一、醛、酮的分类和命名 （二）命名 【例如】 选择含有羰基的最长碳链为主链，称为某醛或某酮，醛的编号从羰基碳原子开始，不用标明其位次，酮则从靠近羰基的一端开始编号，并且必须在母体名称前注明羰基的位次。 3-甲基丁醛