有机化学第三版(胡宏纹)第二章-烷烃.pptVIP

自由基的稳定性与共价键均裂时键的离解能大小有关 自由基稳定性次序为 30﹥20 ﹥10 ﹥甲基自由基 烷基自由基的结构： 乙基自由基 异丙基自由基 叔丁基自由基 中心碳 sp2杂化 孤单电 子占据未参与杂化的P轨道 P轨道垂直于三个sp2杂化轨道所在的 平面 甲基自由基 3. 卤素的反应活性 卤素的活性：F Cl Br I 氟代反应一旦引发将剧烈反应、碘代难以进行 卤代反应的选择性：溴大于氯（Br Cl ) 影响卤代产物异构体相对产率的主要因素： 概率因素、H原子的反应活性、X原子的反应活性 第二章 烷 烃 1、掌握烷烃的结构、命名、同分异构 2、了解烷烃的构像 3、初步掌握烷烃的物理、化学性质 4、了解反应机理的一般概念，掌握烷烃的卤代 反应机理 教学要求： 碳氢化合物及其衍生物 有机化合物 碳氢化合物 烃 烃 饱和烃 不饱和烃 链烃 环烃 烷烃 如甲烷、乙烷、丙烷等 烯烃 炔烃 如乙烯、丙烯、丁烯等 如乙炔、丙炔、丁炔等 饱和环烃 不饱和环烃 如环戊烷、环己烷等 如环戊烯、环己烯等 第一节 烷烃的结构 一 、甲烷的结构 甲烷分子式CH4，四个氢原子正好位于以碳原子为中心的正四面体的四个顶点上，分子中C—H的键长为110pm，HCH的角度为109o28 二、其它烷烃的结构 烷烃的这种结构是怎么形成的 ？ C采取SP3杂化，C的SP3杂化轨道与H的S轨道或其它C的SP3轨道沿着对称轴的方向以“头碰头”的方式重叠形成σ键 σ键电子云沿键轴呈圆柱形对称分布，原子可自由旋转而不影响电子云重叠的程度 第二节 烷烃的同系列与同分异构 一、同系列 通式：CnH2n+2 系差：CH2 凡具有同一通式，化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而有规律的变化，分子式间相差N个CH2的一系列化合物称为同系列 同系列中各化合物互称同系物 二、同分异构 分子式相同的不同化合物之间互称为同分异构体 因分子中原子或原子团（基团）的连接方式或顺序不同而产生的同分异构称为构造异构 分子式相同而结构和性质不同的现象称为同分异构 C6H14有多少构造异构体？ 四十烷有62491178805831个构造异构体，怎样才能快速准确地推导出全部构造异构体？ 伯、仲、叔、季碳原子 和伯、仲、叔氢原子 一、 烷基的概念及名称 第三节 烷烃的命名 烷烃分子中去掉1个H剩余的原子团称为烷基，常用R-表示 二、命名方法 1）普通命名法（适用于简单化合物） 有异构体可能时，必须用正、异、新等词头区分 正己烷 异己烷 新己烷 根据C原子数目称××烷， 1~10个碳的烷烃，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；10个碳以上，用数字十一、十二等表示 正十二烷 2）系统命名法（IUPAC命名法） a. 选择最长碳链作主链，根据主链碳原子数称为××××烷， 以其作为母体 b. 从靠近支链一端开始对主链编号，用阿拉伯数字表示 戊烷 庚烷 c. 把支链烷基当作取代基，将其名称写在母体前面，再把表示支链位置号的数字写在最前面，数字和名称之间用短横线隔开 d. 如果含有几个相同的支链，则在支链名称之前，用汉字数字表示支链的数目。但表示位置的数字不能省略，而且在阿拉伯数字之间要用逗号隔开。如含有几个不相同的支链，则按支链的顺序依次列出，顺序小的列前面 3－甲基戊烷 2－甲基戊烷 2,4－二甲基－3－乙基戊烷 2,4－二甲基己烷 顺序规则： ① 首先比较与主链直接相连的原子，原子序数大顺序大，原子序数小顺序小，同位素中质量高的顺序大 ②直接相连的原子相同,则依次比较与其相连的其它原子 ③含双键或叁键的基团,则作为连有两个或叁个相同的原子 主链选择规则： ② 存在多条等长碳链时，以支链数目多的作为主链 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 ① 最长碳链作为主链 ③以支链位置号较小的作为主链 2,5-二甲基-4-异丁基庚烷 ③从顺序小的基团一端开始编号 ②以支链位置号之和最小的方式编号 主链编号规则: ① 从靠近支链一端开始编号 2,3,5-三甲基己烷 ﹤ 4-丙基-8-异丙基十一烷 支链上连有支链（取代基）时，从直接与主链相连的碳原子开始将支链碳原子依次编号，并将取代基位号、名称连同支链名写在括号内 2-甲基 -5-(1,