医用化学第17章旋光异构--(精品课件).ppt

COOH Cl OH H COOH H 2-羟基-3-氯丁二酸 HOOCCHOHCHClCOOH * * COOH Cl HO H COOH H Ⅰ Ⅱ (2S,3S) (2R,3R) COOH Cl H HO COOH H 2-羟基-3-氯丁二酸 HOOCCHOHCHClCOOH * * COOH Cl H OH COOH H Ⅲ Ⅳ (2R,3S) (2S,3R) 2、含两个相同手性碳原子的分子 含一对对映体，一个内消旋体 酒石酸 HOOCCHOHCHOHCOOH * * COOH HO H OH COOH H Ⅱ (2S,3S) (2R,3R) COOH OH H HO COOH H Ⅰ COOH OH OH H COOH H (2R,3S) (2S,3R) Ⅲ COOH HO HO H COOH H COOH OH OH H COOH H meso-酒石酸 物质的旋光性 右旋体和左旋体 对映异构体 手性分子和非手性分子 对映异构体的构型 Fisher投影式 R/S构型表示法 谢谢！ * * * * * * * 第三节 旋光异构现象 同分异构 构造异构 立体异构 碳链异构 官能团异构 位置异构 互变异构 构型异构 构象异构 顺反异构 旋光异构 平面偏振光和物质的旋光性 平面偏振光 普通光 普通光 平面偏振光 普通光 平面偏振光 旋光物质 ? 旋光度? 比旋光度 l: dm c: g/ml 旋光仪 钠 光 灯 起偏器 无旋光性物质 检偏器 暗 钠 光 灯 起偏器 旋光性物质 检偏器 明 物质的旋光性与结构的关系 两种乳酸性质的比较 mp/℃ pKa (+)-乳酸 (-)-乳酸 -3.82° 53 3.79 53 3.79 +3.82° 20 D ? (H2O) 1.乳酸分子 CH3 OH H COOH CH3 HO H COOH Ⅰ Ⅱ Ⅰ Ⅱ 2.手性和手性分子 手性分子: 性质特征:具有旋光性 结构特征:不存在对称因素(对称面、 对称中心等） 定义： 不能与其镜像重合的分子 手性:分子不能与其镜像重合的特征 手性碳（?）：连有四个不同原子或原子 团的碳。 （不对称碳） 手性碳和手性分子的区别： （1）有手性碳不等于分子有手性； （2）是手性分子不等于具有手性碳原子 如含2个C?的内消旋体 含一个手性碳原子的分子 为手性分子，有两个立体异构体 1.构型的表示法 费歇尔投影式 投影原则——竖里、横外 CH3 HO H COOH COOH H HO CH3 Ⅰ CH3 HO H COOH COOH H HO CH3 Ⅱ 相对构型与绝对构型 CHO CH2OH H OH CH2OH H HO CHO D-（+）-甘油醛 L-（-）-甘油醛 相对构型：与甘油醛构型比较所得构型 绝对构型：用X射线衍射测定的构型 含C?化合物的系统命名 用R，S表示C?的构型 透视式中C?的R，S确定： 方向盘 （a b c d) S C a b c d c C a b R C a b c d c C a b （S）-甲基-a-氯乙基醚 C H OCH3 CH3 C l （R）-乳酸 C H OH CH3 COOH 费歇尔投影式中C?的R，S确定： 同上下，反左右 a b c d a b c d 同上下 a b c d a b c d 反左右 R S S R (S)-（+）-乳酸 H CH3 CH2Cl H2C=CHCH2 (S)-4-甲基-5-氯-1-戊烯 COOH CH3 H HO L-（+）-乳酸 COOH CH3 H H2N （S）-丙氨酸 L-丙氨酸 H2N COOH CH2SH H （R）-半胱氨酸 L-半胱氨酸 含两个手性碳原子的分子 1、含两个不同手性碳原子的分子 含4个（2n）旋光异构体 即两对对映体（2n-1） * * * * * * *