有机合成控制方法跟策略.pptVIP

第六章 有机合成控制方法与策略 合成复杂分子时，经常会遇到在底物分子的特定位置上进行特定的反应的问题，即控制问题。因此，常采用下述三种策略： 选择性反应的利用 导向基(活化基、钝化基、阻断基和保护基)的应用 潜在官能团及应用 选择性合成反应的利用 化学选择性(Chemoselectivity) ---不同官能团的选择性 ---处于不同化学环境下的相同官能团的选择性 ---处于相同化学环境下的相同官能团的选择性 选择性合成反应的利用 区域选择性(regioselectivity) ---酮的区域选择性反应 ---Diels-Alder反应的区域选择性 ---不饱和羰基化合物的区域选择性 ---环氧化合物的区域选择性开环 ---芳环的区域选择性亲电取代 选择性合成反应的利用 立体选择性与专一性 (stereoselectivity and stereospecificity) ---烯键的立体选择性反应 ---炔键的立体选择性加成 --- Diels-Alder反应的立体选择性 ---[2+2]环加成反应的立体选择性 有机合成中导向基的应用 导向基是指在反应前引入某种控制基团，来促使原先无法进行选择性反应的官能团进行选择性反应，待反应完成后再加以除去的基团。 由于导向基的使用存在引入和除去两个步骤，这会使合成路线增长。因此，这种方法不得已才采用。 潜在官