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制备阿司匹林使用不同催化剂的比较研究 摘要：目的探讨不同催化剂下制备所得阿司匹林产品的产率。方法是使用不同的催化剂制备 阿司匹林的粗品，催化剂包括浓硫酸、浓磷酸、吡啶、乙酸钠，经过产量、催化剂用量以及 最终产率的综合分析，选出一种较好的催化剂，最终确定比较好的制备阿司匹林的生产工艺。 结果发现，使用吡啶作为催化剂合成阿司匹林较浓硫酸、浓磷酸、乙酸钠作催化剂产率较高， 我们最后得出的结论是：使用吡啶做催化剂合成阿司匹林所得产物产率最高，是较优的催化 剂。 关键词：阿司匹林、浓硫酸、浓磷酸、吡啶、乙酸钠 1.前言 阿司匹林（英语：Aspirin ），也叫乙酰水杨酸，是一种历史悠久的解热镇痛药，诞生于 1899 年 3 月 6 日，具有良好的解热镇痛作用。用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、 风湿病，还能抑制血小板聚集。用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓 形成。应用于血管形成术及旁路移植术也有效，故俗称它为“万灵药”。阿司匹林于 1898 年 上市，发现它还具有抗血小板凝聚的作用，于是重新引起了人们极大的兴趣。将阿司匹林及 其他水杨酸衍生物与聚乙烯醇、醋酸纤维素等含羟基聚合物进行熔融酯化，使其高分子化， 所得产物的抗炎性和解热止痛性比游离的阿司匹林更为长效。 2.合成阿司匹林的实验原理 采用水杨酸和乙酸酐在催化剂的催化下发生酰基化反应来制取。主反应式如下： 反应温度应控制在90℃以下，温度过高易发生下列副反应，同时水杨酸在酸性条件下受热， 还可发生缩合反应，生成少量聚合物。 乙酰水杨酰水杨酸乙酯是高聚物 ②水杨酸的酚羟基（亲核试剂）进攻羰基碳，生成四面体正离子，然后经过质子转移，酰氧 基离去而生成产物。 （2）、在碱性条件下（以吡啶为例）： ①吡啶作为亲核试剂对乙酸酐的羰基碳进行加成，②酰氧基离去，生成 N—酰基吡啶盐（此 时 N 带正电荷，吸电子能力比酰氧基强，进一步增加酰基碳的正电性，更有利于水杨酸的进 攻，且是一个好的离去基团）水杨酸酚羟基进攻 N—酰基吡啶盐，吡啶离去，生成产物。 3.实验仪器药品 3.1 实验仪器：100 mL 锥形瓶、100mL 烧杯、玻璃棒、抽滤装置、电子天平、等。 3.2 实验试剂：水杨酸 2.76g （0.02mol ） 乙酸酐 8ml （0.08mol ） 10%碳酸氢钠溶液 40ml 18%盐酸 20ml 吡啶 10 滴 浓硫酸 10 滴 浓磷酸 10 滴 乙酸钠0.4g 4.实验装置图 5.实验步骤[1] 5.1 浓硫酸做催化剂[2] （10 组实验） 在 100ml 干燥的锥形瓶中放置 2.76g 水杨酸（0.02mol ），8ml 乙酸酐（0.08ml ）和 10 滴浓硫 酸。振摇，使固体溶解，然后在边搅拌边用用水浴加热，控制浴温在 85 ℃-90℃，不停搅拌 维持 10min。将反应物冷却至室温，边振摇边慢慢加入26ml-28ml 水。在冰浴中冷却后，抽 滤收集产物，用 50ml 冰水洗涤晶体，抽干。将粗产物转移到 100ml 烧杯中，在搅拌下加入 40ml 10% 的碳酸氢钠溶液。再加入适量 10%的碳酸氢钠溶液。抽滤除去少量高聚物。滤液倒 至 100ml 烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入 20ml 18%盐酸。将混合物在冰浴中冷却，使晶体 析出完全。抽滤，用少量水洗涤晶体 2-3 次。干燥，称重。 5.2 浓磷酸做催化剂 （9 组） 在 100ml 干燥的锥形瓶中放置 2.76g 水杨酸（0.02mol ），8ml 乙酸酐（0.08ml ）和 10 滴浓磷 酸。振摇，使固体溶解，然后在边搅拌边用用水浴加热，控制浴温在 85 ℃-90℃，不断搅拌 维持 10min。将反应物冷却至室温，边振摇边慢慢加入26ml-28ml 水。在冰浴中冷却后，抽 滤收集产物，用 50ml 冰水洗涤晶体，抽干。将粗产物转移到 100ml 烧杯中，在搅拌下加入 40ml 10% 的碳酸氢钠溶液。再加入适量 10%的碳酸氢钠溶液。抽滤除去少量高聚物。滤液倒 至 100ml 烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入 20ml 18%盐酸。将混合物在冰浴中冷却，使晶体 析出完全。抽滤，用少量水洗涤晶体 2-3 次。干燥，称重。 5.3 吡啶做催化剂 （10 组） 在 100ml 干燥的锥形瓶中放置 2.76g 水杨酸（0.02mol ），8ml 乙酸酐（0.08ml ）和 10 滴吡啶。 振摇，使固体溶解，然后在边搅拌边用水浴加热，控制浴温在 85 ℃-90 ℃，不停搅拌维持 10min。 将反应物冷