二苯并呋喃和二茂铁基色原酮的合成研究-应用化学专业论文.docxVIP

二苯并呋喃和二茂铁基色原酮的合成研究 摘 要 很多具有二苯并呋喃环骨架的天然产物显示出良好的生物活性，因此可用于医药， 染料，消毒剂，防腐剂；同时二苯并呋喃及其衍生物也是重要的有机合成中间体，可用 来合成杂环化合物以及配合物。 本文中，以邻硝基溴苯和苯酚为原料,经Ullmann偶联反应，硝基的还原反应，氨基 的重氮化及碘代反应，合成了醚化物2-碘二苯醚。以2-碘二苯醚作原料，以5 mol% Pd(OAc)2为催化剂，10 mol% PPh3为配体，K2CO3为碱，Bu4NCl为添加剂，DMF为溶剂， 150 ℃下反应7 h，得到目标产物二苯并呋喃，产率为80%。结构通过IR、1H NMR、13C NMR等进行鉴定表征。 色原酮和二茂铁本身都具有一定的抑菌、消炎、抗肿瘤等生物活性，把两者结合在 一起合成二茂铁色原酮类化合物，期望实现活性的叠加。 本文中，通过钯催化的 Sonogashira 羰基化环化反应，合成出四个 2-二茂铁基取代 的苯并-?-吡喃酮。在 1atm CO 下，反应以二茂铁乙炔和 4-取代的邻碘苯酚为原料，以 Pd(PPh3)4/CuI 为催化剂，K2CO3 作碱，甲苯为反应溶剂，80 ℃下反应 4 h，获得目标产 物。结构通过 IR、1H NMR、13C NMR、HR-ESI-MS 等进行鉴定表征。 对合成的四种 2-二茂铁基取代的苯并-γ-吡喃酮进行抑菌活性测试。采用 Kirby-Bauer 纸片扩散法，考察了不同浓度的四种 2-二茂铁色原酮类化合物对一种革兰氏阴性菌（大 肠杆菌）和两种革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）及三种真菌（黑根霉、 黄曲霉、酵母菌）的抑菌活性。结果表明 2-二茂铁基-6-甲氧基色原酮对细菌和真菌均无 抑菌活性，其他的三种化合物对三种细菌均表现出良好的抑菌活性，对真菌无明显抑菌 活性。 关键词：钯催化，二苯并呋喃，二茂铁色原酮，Kirby-Bauer 纸片扩散法，抑菌活性 Study on Synthesis of Dibenzofuran and 2-Ferrocenyl-4H-chromen-4-ones Abstract Many natural products with dibenzofuran framework show good biological activities, they can be used in medicine, dye, disinfectants and preservatives. Meanwhile, dibenzofuran and its derivatives are also important organic synthetic intermediates, they can be used to composite heterocyclic compounds and complexes. In this paper, using o-nitrobromobenzene and phenol as the raw materials, 2-iodophenyl ether was prepared by Ullmann cross-coupling reaction, the reduction reaction of nitryl, diazotization reaction and iodination reaction with simple raw material. Using 2-iodophenyl ether as the raw material, 5 mol% Pd(OAc)2 as catalyst, 10 mol% PPh3 as ligand, K2CO3 as base, Bu4NCl as additive, DMF as solvent, keeping the reaction mixture at 150 ℃ for about 7 h under argon, dibenzofuran was prepared in 80% yield. Both chromone and ferrocene have certain biological activities, such as antibacterial, anti-inflammatory, anti-tumor and so on. Put the two compounds together in the synthesis of 2-Ferrocenyl-4H-chromen-4-ones, expecting to achieve the sum of activities. In this paper, 2-F