9 习题格式 醇 酚 醚.docVIP

PAGE PAGE 1 9 醇、酚、醚 【主要提示】 【参考答案】 【相关题目】 答案： 【解题思路】 【参考答案】 【相关知识点】 【相关题目】 答案： 9-1. 命名下列化合物（如有立体构型，请标明）： 1. 2. 3. 4. 5. 【主要提示】 对于醚的命名，脂肪混合酸由小到大称甲乙醚、乙丁醚。如是芳香混醚，则是先芳香基后脂肪基，如苯异丙醚等。 【参考答案】 1. 2-溴丙醇 2. 叔丁醇 3. 顺-3-己烯-1-醇 4. 乙基环氧乙烷 5. 2-溴-4-甲基苯酚（或4-甲基-2-溴苯酚） 【相关题目】 （1） （2） （3） （4） （5） 答案：（1）2-甲基丙醇 （2）2-甲基环己醇 （3）乙二醇二甲醚 （4）甲异丙醚 （5）3-硝基-1-萘酚 9-2．写出下列化合物的结构式： ⒈ 苯甲醇（苄醇） ⒉ (R)-2-丁醇 ⒊ α-萘酚 ⒋ 甘油 ﹡⒌ 18-冠-6 【主要提示】 关于冠醚的命名，前面数字表示所含原子数，后面数字标明氧原子数，18-冠-6表明这个冠醚的C、O总原子数为18，其中6个是氧原子，成“皇冠”形状。 【参考答案】 1. 2. 3. 4. 5. 【相关题目】 （1）2,4-戊二醇 （2）对丙烯苯基甲醚 ﹡（3）1,4-二氧杂环己烷 ﹡（4）(1S,3R)-3-甲基环戊醇 （5）β-萘酚 答案：⑴ ⑵ ⑶ ⑷ ⑸ 9-3. 按指定要求，将下列化合物排列成序： 1. 沸点的高低：乙二醇 乙醇 丁烷 2. 酸性的强弱： 【解题思路】 影响沸点高低的因素较多，上述题目考虑的是醇羟基能形成氢键，能形成氢键的化合物沸点较高，氢键越多，沸点越高。 对于酚类化合物的酸性，可从Ar-O-的稳定性分析，中间体负离子越稳定，相应化合物的酸性越强。 【参考答案】 沸点：乙二醇乙醇丁烷 ⒉ 酸性： 【相关题目】 （1）酸性强弱：乙醇 水 2-丙醇 （2）与浓酸共热失水活性：正丁醇 仲丁醇 叔丁醇 （3）沸点高低：1-戊醇 2-戊醇 2-甲基-2-丁醇 （4）与卢卡斯试剂作用速度：苄醇 对甲基苄醇 对硝基苄醇 （5）与卢卡斯试剂作用速度：正丁醇 仲丁醇 叔丁醇 答案： （1）水乙醇 2-丙醇 （2）叔丁醇仲丁醇正丁醇 （3）1-戊醇2-戊醇 2-甲基-2-丁醇 （4）对甲基苄醇苄醇对硝基苄醇 （5）叔丁醇仲丁醇正丁醇 9-4. 完成下列反应式（写出主要产物或注明反应条件）。 1 2 ﹡3 4 5 【解题思路】 上述反应式主要涉及醇脱水及氧化问题。醇脱水需要遵循查依采夫规则，此外还须注意在酸性条件下脱水还可能发生重排生成更稳定的烯烃。 醇的氧化，在不同条件下，生成不同产物。在强的氧化剂作用下，生成酸；较弱的氧化剂或金属催化脱氢（如Cu），可生成醛、酮；对于邻二醇或多元醇，还可用HIO4氧化。 【参考答案】 1. 2. 3. 4. 5. 【相关知识点】 醇脱水反应。 醇脱水反应常用的脱水剂有浓H2SO4和氧化铝。所生成的烯烃都必须符合查依采夫规则。不同的是，用氧化铝作脱水剂，反应温度要求较高（360℃），其优点是氧化铝再生后可重复使用，反应过程不发生重排。以浓H2SO4 如： 【相关题目】 （1） （2） （3） （4） （5） 答案：⑴ ⑵ ⑶. ⑷. ⑸. 9-5. 完成下列反应方程式 1. 2. 3. 4. 5. 【解题思路】 醇与HX作用，主要是卤原子取代了羟基，生成卤代烃，要注意不同醇及HX的活泼性。 醇在酸性条件下被较强氧化剂氧化，一般是伯醇生成酸，仲醇生成酮。 烷基苯基醚与浓氯碘酸作用，由于苯环与醚键氧存在P-π共轭，碳氧键较稳固，优先生成苯酚和碘代烷。 醚类化合物，久放易被氧化生成过氧化物，有危险，要注意安全。此外，不对称环醚的开环，要注意酸、碱不同条件，生成的产物也不同（见相关题目）。 【参考答案】 1. 　　　2. 　　　3. 4. 　　5. 【相关知识点】 醇与氢卤酸作用生成卤代烷和水。氢卤酸的性质和醇的结构对反应速度有较大影响，氢卤酸的反应活性次序为：HIHBrHCl。HI的水溶液在加热便可与醇反应；HBr一般须有浓H2SO4；而H