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大学近代化学基础16二烯共轭效应
Chapter 16 Fatty Hydrocarbons 脂肪烃 16.2 aliphatic unsaturated hydrocarbons 不饱和脂肪烃 * 16.2.1. Alkenes（烯） 16.2.2. Alkynes（炔） 16.2.3. Dienes and conjugation effect （二烯和共轭效应） * 16.2.3.1 Nomenclature of dienes 16.2.3.2 Construction of dienes 16.2.3.3 Chemical properties of dienes * 1. As described for alkenes 2. Classification of dienes 练：试写出分子式为C5H8的二烯烃的结构简式（缩写式） 累积二烯 共轭二烯 隔离二烯 Nomenclature of dienes * Characteristics in construction ⑴ 测试结果： a. C , C 键长 H3C-CH3 CH2=CH2 CH2=CH-CH=CH2 (pm) 154 133 134 148 b. 氢化热（kJ/ mol） CH3CH=CHCH=CH2 + 2H2 ? 正戊烷 226 CH2=CHCH2CH=CH2+ 2H2 ? 正戊烷 254 * c. 醇脱水成烯的反应中： * ?四个双键碳共平面 ?四个p轨道全部平行； 4中心4电子大 ? 键 ⑵ 结构特征 单、双键键长平均化，体系能量降低，更稳定 * Conjugated-system and Conjugation effect ⑴ 共轭体系（定义） —— 不饱和键与单键交替存在的体系。 ?－ ? 共轭体系 ★ 狭义的共轭体系 * 广义的共轭体系 P-? 共轭体系 凡是与不饱和键相邻的原子上有p轨道的体系都是共轭体系。 * ⑵ 共轭体系的特点 a.共轭体系中各中心原子共平面； b.共轭体系中键长趋于平均化； c.共轭体系能量降低，更稳定（离域能 ） d.共轭体系极性交替 * 烯烃、二烯烃 氢化热（kj/mol） CH2=CH-CH2-CH3 -127 CH2=CH-CH=CH2 * -239 CH2=CHCH2CH2CH3 -125 CH2=CHCH=CHCH3 * -226 CH2=C=CHCH2CH3 -297 CH2=CHCH2CH2=CH2 -254 127×2-239=15 125×2-226=24 不同类型烯烃的氢化热 * ⑶ 共轭效应( C , conjugation effect) ——电子效应之二 ? 定义：共轭体系中,由于原子间的 相互影响而使体系内的?电子或 p电子分布发生变化的电子效应。 ★ * ? 共轭效应的特点 a. 共轭体系的存在是共轭效应的前提 b. 共轭效应的核心——电子离域 →共轭链正负电荷极性交替 c. 共轭效应的方向 d. 远程效应 受外电场的影响沿共轭链传递不减弱 * ，?－ 共轭效应 p ,
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