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2011届本科生毕业论文 2011年5月
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苯乙炔与叠氮化物的反应研究
李佳佳,马恒昌,雷自强
(生态环境相关高分子材料教育部重点实验室,甘肃省高分子重点实验室,西北师范大学化学化工学院,兰州,730070)
摘要 点击化学是是一种新型的组合化学合成方法,其最大的突破点在于选用易得原料,通过可靠,高效又具选择性的化学反应来实现碳杂原子的连接。其应用范围宽、产率高、立体选择性好,通常还具有较高的热力学驱动力,使反应迅速,并得到单一产物。本文研究了在Cu(Ⅱ)催化下NaN3与苯乙炔的一系列反应,并探究了反应所需的最佳条件。
关键词 担载型催化剂,点击化学,三唑环
The research in reaction of HYPERLINK app:ds:phenylacetylene \t _selfphenylacetylene and azide
Jiajia Li,Hengchang Ma,Ziqiang Lei
(Key Laboratory of Eco-Environment-Related Polymer Materials Ministry of Education, Key Laboratory of Polymer Materials of Gansu province, College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University, Lanzhou 730070)
Abstract: Click chemistry is an approach through which large numbers of new compounds can be quickly synthesized by utilizing the most practical and reliable chemical transformations. These reactions can give products in highly yields without special purification and are conducted under mild conditions. This paper desrcribed the copper(Ⅱ)catalyzed a series of reaction of HYPERLINK app:ds:phenylacetylene \t _selfphenylacetylene and azide ,and to search for the best reaction conditions.
Key words : polymer-supported catalyst,cilck chemistry, thiazole
第一部分 文献综述
1.1点击化学的提出
点击化学(Click chemistry),又译为“链接化学”、“动态组合化学” (Dynamic Combinatorial Chemistry)、“速配接合组合式化学”,是由化学家巴里·夏普莱斯(K B Sharpless)在2001年基于自然界中的大量物质是由简单单元在高选择性的酶催化的反应条件下通过碳-杂原子的连接形成的具有特殊性能分子的思想而提出来的。主旨是通过小单元的拼接,来快速可靠地完成形形色色分子的化学合成,是继组合化学之后又一给传统有机合成化学带来重大革新的合成技术。目前,该技术已渗透到先导化合物库的建立、新药开发和聚合物的合成等领域。
点击化学的概念最早来源于对天然产物和生物合成途径的观察。仅仅凭借二十余种氨基酸和十余种初级代谢产物,自然界能够通过拼接上千万个这一类型的单元(氨基酸、单糖),来合成非常复杂的生物分子(蛋白质和多糖)。这一过程具有明显的倾向性,即“乐于”借助形成碳-杂原子键,来完成这一复杂的拼接。这一思想对于药物开发和合成具有很重要的意义。
1996 年Guida 等通过计算机模拟计算得出可用作药物的分子应当多达1063个。若前提为:该分子含有少于30个氢原子;相对分子质量小于500;由氢、碳、氮、氧、磷、硫、氯、溴原子组成,以及在室温下它对氧气和水是稳定的。 然而,目前应用的药物数量仅有106 ——107 个, 即只有很少的药物被开发出来。从20 世纪末开始,随着新药物需求的增长和高通量筛选方法的出现,使大量新型分子的合成成为化学合成的迫切任务,建立分子库、发展分子多样性成了重要的课题。
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