大学有机化学羧酸衍生物概述.ppt

设计与制作 邓 健 叶 玲 人民卫生电子音像出版社 氟乙酰胺 第十一章 羧酸衍生物 第三节 羧酸衍生物的性质（二、化学性质） 上页 下页 首页 乙酰胺 邓健 制作 叶玲 审校 问题: 完成下列反应式. 第十一章 羧酸衍生物 第三节 羧酸衍生物的性质（二、化学性质） 上页 下页 首页 人民卫生电子音像出版社 (四) 酯缩合反应 （自学） 具有α-H的酯在碱的作用下与另一分子酯发生类似醇醛缩合的反应称Claisen酯缩合反应。 不具有α-H的酯可以与具有α-H的酯发生交叉 Claisen 酯缩合反应。 第十一章 羧酸衍生物 第三节 羧酸衍生物的性质（二、化学性质） 上页 下页 首页 邓健 制作 叶玲 审校 三、碳酸衍生物 第十一章 羧酸衍生物 第三节 羧酸衍生物的性质（三、碳酸衍生物） 碳酸是不稳定的二元酸。碳酸的单酯或单酰胺等 均不稳定,但碳酸双衍生物很稳定,是合成药物的原料。 上页 下页 首页 人民卫生电子音像出版社 (一) 脲 (尿素, urea) ——碳酸的二元酰胺 1. 弱碱性 不能使石蕊试纸变色, 只能与强酸成盐。 尿素与硝酸(或草酸)生成不溶性盐,常用此性质由尿中分离尿素。 2. 水解反应 第十一章 羧酸衍生物 第三节 羧酸衍生物的性质（三、碳酸衍生物） 上页 下页 首页 邓健 制作 叶玲 审校 4. 缩二脲的生成和缩二脲反应 3. 与亚硝酸反应——定量测定尿素的常用方法之一 缩二脲 缩二脲在碱性介质与极稀的硫酸铜溶液产生紫红色的颜色反应，叫做缩二脲反应。 紫红色溶液 凡分子中含有≥2个酰胺键 (-CONH-) 结构的化合物 (如草二酰胺、多肽和蛋白质) 都能发生缩二脲反应。 第十一章 羧酸衍生物 第三节 羧酸衍生物的性质（三、碳酸衍生物） 上页 下页 首页 人民卫生电子音像出版社 (二) 胍 脲分子中的氧原子被亚氨基（＝NH）取代后的化合物，称为胍，又称亚氨基脲。 胍为有机强碱(pKb=0.52), 与季铵碱、KOH相当, 能吸收空气中 CO2 生成稳定的碳酸盐。某些胍的衍生物具有生理活性。 第十一章 羧酸衍生物 第三节 羧酸衍生物的性质（三、碳酸衍生物） 上页 下页 首页 邓健 制作 叶玲 审校 (三) 丙二酰脲 为无色结晶，熔点为245℃，微溶于水。它可由脲与丙二酸酯在醇钠作用下发生氨解反应，所得产物再经酸化制得。 丙二酰脲 第十一章 羧酸衍生物 第三节 羧酸衍生物的性质（三、碳酸衍生物） 上页 下页 首页 人民卫生电子音像出版社 丙二酰脲分子中有一个活泼的亚甲基和两个二酰亚氨基, 能够发生酮型－烯醇型互变异构。 烯醇型表现出比乙酸 (pKa=4.76) 还强的酸性(pKa=3.85),故常称为巴比妥酸(barbituric acid)。 巴比妥酸分子中亚甲基上的两个氢原子被烃基取代后即得到 具有镇静、催眠和麻醉作用的巴比妥(barbital)类药物。 苯巴比妥 第十一章 羧酸衍生物 第三节 羧酸衍生物的性质（三、碳酸衍生物） 上页 下页 首页 * * * 邓健 制作 叶玲 审校 第十一章 羧 酸 衍 生 物 第一节 羧酸衍生物的命名 第二节 羧酸衍生物的结构 第三节 羧酸衍生物的性质 人民卫生电子音像出版社 第十一章 羧 酸 衍 生 物 羧基中的-OH被其它原子或基团取代后所生成的化合物，称为羧酸衍生物(carboxylic acid derivatives)。 第十一章 羧酸衍生物 取代羧酸 羧酸衍生物 酰卤 酸酐 酯 酰胺 上页 下页 首页 邓健 制作 叶玲 审校 酰 基 acyl group 离去基 Leaving group 酰基是含氧酸分子中去掉 -OH 后余下的基团。分羧酸的酰基、磺酰基、无机含氧酸的酰基三类。 第十一章 羧酸衍生物 上页 下页 首页 人民卫生电子音像出版社 根据相应的酸命名酰基:“某酸” “某酰基” 乙 酸 acetic acid 苯甲酸 benzoic acid 苯磺酸 苯磺酰基 乙酰基(acetyl) 苯甲酰基 benzoyl 第十一章 羧酸衍生物 上页 下页 首页