芳胺甲烯基.PDFVIP

V o l. 20 高 等 学 校 化 学 学 报 N o. 10　 1 9 9 9 年 10 月 　　 　　　 CH EM ICAL JOU RN AL O F CH IN E SE U N IV ER S IT IE S　　　　　 1559～ 1563　 ( ) 3- 芳胺甲烯基- 6- 烷基 芳基 - 5, 6- 二氢- 2H- 吡喃- 2, 4- 二酮的 合成及其杀菌活性的研究 王有名　李正名　李佳凤　李树正　张素华 (南开大学元素有机化学研究所, 天津, 30007 1) ( ) ( ) ( ) 摘要　以5, 6二氢6烷基 芳基 2H 吡喃2, 4二酮 1 、芳胺 2 和原甲酸三乙酯进行缩合反应, ( ) ( ) 合成了20 个 3芳胺甲烯基6烷基 芳基 5, 6二氢2H 吡喃2, 4二酮 3 . 由于分子内氢键的形 成, 化合物 3 由一对构象异构体 4 和 5 组成. 生物活性初步测定结果表明, 这些化合物均有一定 的杀菌活性. 关键词　缩合反应, 分子内氢键, 构象异构体, 杀菌活性 分类号　 62 1. 12 O 吡喃酮是重要的农药和医药中间体. 近年来, 吡喃酮衍生物的生物活性引起了化学家们 极大的兴趣. 文献[ 1, 2 ]报道, 环状 二酮与原甲酸三乙酯和芳胺进行缩合反应得到 芳胺 甲烯基衍生物. 1994 年以来, 文献[ 3, 4 ]报道了5, 6二氢4羟基吡喃2酮衍生物具有抗肿瘤 和抑制H IV 朊酶的作用. 此外, 李树正等[ 5, 6 ] 报道, 5, 6二氢4羟基吡喃2酮衍生物具有好 ( ) ( ) 的杀菌和除草活性. 5, 6二氢6烷基 芳基 2H 吡喃2, 4二酮 1 的 3 位反应活性很高, 能 [7～ 9 ] ( 进行酰化反应和缩合反应 . 为了合成活性更好的化合物, 我们采用 5, 6二氢6烷基 芳 ) ( ) ( ) 基 2H 吡喃2, 4二酮 1 、芳胺 2 和原甲酸三乙酯进行缩合反应, 合成一系列 3芳胺甲烯 ( ) ( ) 基6烷基 芳基 5, 6二氢2H 吡喃2, 4二酮 3