《芳香烃的来源》.pptVIP

一、芳香烃的来源与应用 二、苯的同系物 2、苯的同系物化学性质 3、常见的苯的同系物的获得 二、多环芳烃 芳香烃对健康的危害 脂肪烃与芳香烃的比较 * * 起初源于：煤焦油。 现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。 有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等。 重要有机化合物的原料 P52调查研究 苯 苯酚 硝基苯 苯胺 环己烷 二氯苯 氯苯 苯乙烯 …… 合成树脂 合成纤维 合成塑料 染料 医药 洗剂剂 炸药 …… 1、含义：只有一个苯环，苯环上氢原子被烷基 代替而得到的芳烃。 CH3 | CH2CH3 | CH3 | | CH3 | CH3 CH3 | CH3 CH3 H3C H3C 甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18) 甲苯+高锰酸钾酸性溶液 二甲苯+高锰酸钾酸性溶液 用力振荡，必要时加热 现象：紫红色褪去 ①氧化反应 实验：课本P52观察与思考 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 烷基上与苯环直接相连的碳原子上 一定要直接连氢原子。 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H CH3 | —C—CH3 | CH3 × CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ ②取代反应 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HO-NO2 + 3H2O 浓硫酸 100℃ 2,4,6—三硝基甲苯 三硝基甲苯 （TNT） 不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药 如果把100℃改为30℃呢？ 苯环性质： 烷基性质： 共同性质： 卤代反应、硝化反应、加成反应 氧化反应（燃烧） 卤代反应 你还能说出苯的同系物具有的性质吗？ CH2CH3 | + CH2=CH2 催化剂 △ 乙苯 试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？ 两种生产异丙苯工艺的对比 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起 联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连 稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成 —CH2— — 二苯甲烷(C13H12) 联苯(C12H10) 萘(C10H8) 蒽(C14H10) 苯 稠环 芳烃 是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中 芳香烃 炔烃 烯烃 烷烃 化学性质 碳碳键结构特点 烃 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 介于单双键间的碳碳键