2018-2019版高中化学 第3章 重要的有机化合物 第2节 石油和煤 重要的烃 第2课时 煤的干馏 苯学案 鲁科版必修2.docVIP

PAGE PAGE 1 第2课时　煤的干馏　苯 一、煤的干馏 1．煤的组成 2．煤的干馏 (1)概念：将煤隔绝空气加强热使其分解，叫做煤的干馏。 (2)主要产物及其用途 干馏产物 主要成分 主要用途 炉煤气 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料 粗氨水 氨气、铵盐 氮肥 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸药、染料、医药、农药、合成材料 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 医药、染料、农药、合成材料 焦炭 沥青 电极、筑路材料 碳 冶金、燃料、合成氨 (1)煤的干馏过程中主要发生化学变化。 (2)煤的干馏条件：一是要隔绝空气，二是要加强热。 例1　下列关于煤的干馏的叙述中，正确的是(　　) A．煤加强热而分解的过程叫做煤的干馏 B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物 C．煤的干馏是化学变化，石油的分馏是物理变化 D．苯、甲苯、二甲苯等可由煤干馏得到，存在于干馏所得的焦炉气中 答案　C 解析　A项，干馏需要隔绝空气加强热，错误；B项，煤本身不含苯、甲苯、二甲苯等有机物，这些有机物是煤的干馏产物，错误；C项，煤的干馏是化学变化，石油的分馏是物理变化，正确；D项，苯、甲苯等芳香烃主要存在于粗苯和煤焦油中，错误。 易错警示 煤本身不含苯、甲苯、二甲苯、萘、蒽等有机物，这些有机物是煤的干馏产物。 二、苯的分子结构 (1)苯不与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中没有与乙烯类似的碳碳双键。 (2)研究表明： ①苯分子为平面正六边形结构。 ②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。 ③6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。 (1)苯不能使溴的四氯化碳溶液退色，但能使溴水退色，这是因为苯能将溴从溴水中萃取出来。 (2)苯的凯库勒式为，不能认为苯分子是单双键交替结构，苯分子中6个碳碳键完全相同。 例2　苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是(　　) A．苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上 B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键 D．苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键 答案　D 解析　苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，这四个原子共直线；苯分子中不含有碳碳双键，苯不属于烯烃；苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。故选D。 例3　下列物质的所有原子，不可能处于同一平面上的是(　　) A．CH3CH==CH2 B．CH2==CH2 C． D. 答案　A 解析　乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故可以得出甲基中的原子不可能处于同一平面内，A项含有甲基，所有原子不可能共面，C项可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。 思维启迪——有机物共面问题的解题规律 (1)甲烷、苯、乙烯分子中的H原子如果被其他原子所取代，则取代后的分子构型基本不变。 (2)当分子中出现碳原子与其他原子形成四个单键(即饱和碳原子)时，所有原子不可能共面。 (3)共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。 三、苯的性质 1．物理性质 苯是一种无色、有特殊气味、有毒的液体，密度比水小，不溶于水，是一种常用的有机溶剂。 2．化学性质 (1)氧化反应 ①苯可以在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，燃烧时火焰明亮伴有浓烟。 ②苯很难被强氧化剂氧化，在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液退色。 (2)取代反应 ①溴代反应：在溴化铁催化作用下，苯和液溴发生取代反应，生成溴苯，反应的化学方程式为 。 ②硝化反应：在浓硫酸作用下，苯在55～60 ℃时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。反应的化学方程式为 。 (3)加成反应 在一定条件下，苯能和氢气发生加成反应，生成环己烷。反应的化学方程式为 。 苯的溴代反应和硝化反应的比较 反应类型 溴代反应 硝化反应 反应物 苯和液溴 苯和浓硝酸 催化剂 FeBr3 浓硫酸(催化、吸水) 反应条件 不加热(放热反应) 水浴加热(55～60 ℃) 产物 一元取代物 一元取代物 产物的物理性质 溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色)，密度大于水，不溶于水 硝基苯是一种带有苦杏仁味，无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色)，密度大于水且有毒，不溶于水 例4　(2017·邯郸高一检测)苯和乙烯相比较，下列叙述中正确的是(　　) A．都易与溴发生取代反应 B．都易发生加成反应 C．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应 D．乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 答案　D 解析　苯与溴易发生取代反应，而乙烯与溴易发生加成反应，A、B项错误；苯在一定条件下也可发生