2019高考化学 第11章（有机化学基础）第2节 烃和卤代烃 考点（三）卤代烃的结构与性质讲与练（含解析）.docVIP

PAGE PAGE 1 第十一章　有机化学基础 李仕才 eq \o(\s\up17(第二节),\s\do15())eq \o(\s\up17(烃和卤代烃),\s\do15()) 考点三　卤代烃的结构与性质 1．概念：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为—X，饱和一元卤代烃的通式为CnH2n＋1X。 2．物理性质 3．化学性质 (1)水解反应(取代反应)。 ①反应条件：氢氧化钠水溶液、加热。 ②C2H5Br在碱性条件下水解的方程式为 CH3CH2Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(H2O),\s\do15(△))CH3CH2OH＋NaBr。 ③用R—X表示卤代烃，碱性条件下水解方程式为 R—X＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(H2O),\s\do15(△))R—OH＋NaX。 (2)消去反应。 ①消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。 ②卤代烃消去反应的条件：氢氧化钠乙醇溶液、加热。 ③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 CH3CH2Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(乙醇),\s\do15(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 ④用R—CH2—CH2—X表示卤代烃，发生消去反应的方程式为R—CH2—CH2—X＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(乙醇),\s\do15(△))R—CH===CH2＋NaX＋H2O。 4．卤代烃对环境的影响 氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。 5．卤代烃的获取方法 (1)取代反应(写出反应的化学方程式)。 甲烷与氯气反应生成一氯甲烷： CH4＋Cl2eq \o(――→,\s\up17(光照))CH3Cl＋HCl； 苯与溴的取代反应： ； 乙醇与HBr反应： CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O。 (2)不饱和烃的加成反应。 丙烯与溴的加成反应： CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBr—CH2Br； 乙炔与HCl反应制备氯乙烯： CH≡CH＋HCleq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))CH2===CHCl。 6．卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法 判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) 1．CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。(　√　) 2．溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯。(　√　) 3．在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀。(　×　) 4．取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀。(　×　) 5．所有卤代烃都能够产生水解反应和消去反应。(　×　) 6．氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂，释放到空气中容易导致臭氧空洞。(　√　) 7．C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。(　×　) 1．卤代烃在有机合成中的主要应用 (1)联系烃和烃的衍生物的桥梁。 (2)改变官能团的个数。 如CH3CH2Breq \o(――→,\s\up17(NaOH),\s\do15(醇，△))CH2===CH2eq \o(――→,\s\up17(Br2))CH2BrCH2Br。 (3)改变官能团的位置。 如CH2BrCH2CH2CH3eq \o(――→,\s\up17(NaOH),\s\do15(醇，△))CH2===CHCH2CH3 eq \o(――→,\s\up17(HBr)) 。 (4)进行官能团的保护。 如乙烯中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，CH2===CH2eq \o(――→,\s\up17(HBr))CH3CH2Breq \o(――→,\s\up17(NaOH),\s\do15(醇，△))CH2===CH2。 2．卤代烃在有机合成中的经典路线 (1)一元合成路线： RCH===CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线： RCH===CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H原子) 一、卤代烃的结构和性质 1．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是(　　) A．四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成 B．四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 C．四种物质中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 D．乙发生消去反应得到两种烯烃 解析：这四种有机物均不能与氯水反应，A不正确；B选项描述的是卤代烃中卤素原子的检验方法，说法正确；甲、丙和丁均不能发生消去反应，选项C不正确；乙发生消去反应只有一种产物，选项D不正确。 答