2019年高考化学一轮复习 专题 研究有机物的一般步骤和方法（含解析）.docVIP

PAGE PAGE 1 研究有机物的一般步骤和方法 李仕才 础知识梳理 1．研究有机化合物的基本步骤 eq \x(分离提纯)―→eq \x(元素定量分析)―→eq \x(测定相对分子质量)―→eq \x(波谱分析) 　↓　 　　 ↓　　　　　 ↓　　 　　 ↓ 纯净物　 确定实验式　 确定分子式　 确定结构式 2．分离提纯有机物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 (2)萃取和分液 ①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 ②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 ③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 3．有机物分子式的确定 (1)元素分析 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。 4．分子结构的鉴定 (1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。 常见官能团特征反应如下： 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 红棕色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 (2)物理方法 ①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱 (1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4(×) (2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同(×) (3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(×) (4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(×) (5)有机物的1H-核磁共振谱图中有4组特征峰(√) (6)有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1(×) 解析　该有机物中有4种不等性氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1。 (7)有机物分子中所有碳原子可能共平面(√) 1．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空： 实验步骤 解释或实验结论 (1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍 ①A的相对分子质量为________ (2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g ②A的分子式为________ (3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况) ③用结构简式表示A中含有的官能团：________、________ (4)A的核磁共振氢谱如图： ④A中含有________种氢原子。 ⑤综上所述，A的结构简式为______________________________ 答案　①90　②C3H6O3　③—COOH　—OH　④4 ⑤ 解析　②9.0 g A燃烧生成n(CO2)＝eq \f(13.2 g,44 g·mol－1)＝0.3 mol， n(H2O)＝eq \f(5.4 g,18 g·mol－1)＝0.3 mol， n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.3×2)∶eq \f(9.0－0.3×12－0.6×1,16)＝1∶3∶6∶3 所以A的分子式为C3H6O3。 ③0.1 mol A与NaHCO3反应生成0.1 mol CO2，则A分子中含有一个 —COOH，与钠反应生成0.1 mol H2，则还含有一个 —OH。 2．已知为平面结构，则W(HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH)分子中最多有________个原子在同一平面内。 答案　16 解析　由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个