芳基格氏试剂与醋酸乙烯酯的反应研究-化学专业论文.docxVIP

Study on the Reaction of Aryl Grignard Reagents with Vinyl Acetate Type of Degree A c a d e m i c D e g r e e Discipline (Type of Professional De gree ) C h e mi s t r y C andidate Z h a o X i a o l i n Stude nt Number 0 9 0 1 0 6 0 1 0 2 5 Super vis or and Prof essional Title P ro fe s s o r C a o C he nz ho n g Practice M e ntor and Profess ional Title School S c h o o l o f C h e mi s t r y a n d C h e m i c a l E n g i n e e r i n g D a t e 2 0 1 2 . 0 6 .05 U n i v e r s i t y H u n a n U n i v e r s i t y o f S c i e n c e a n d Te c h n o l o g y 学位论文原创性声 明 本 人 郑 重 声 明 ：所 呈 交 的 论 文 是 本 人 在 导 师 的 指 导 下 独 立 进 行 研 究 所 取 得 的 研 究 成 果 。 除 了 文 中 特 别 加 以 标 注 引 用 的 内 容 外 ， 本 论 文 不 包 含 任 何 其 他 个 人 或 集 体 已 经 发 表 或 撰 写 的 成 果 作 品 。 对 本 文 的 研 究 做 出 重 要 贡 献 的 个 人 和 集 体 ， 均 已 在 文 中 以 明 确 方 式 标 明 。 本 人 完 全 意 识 到 本 声 明 的 法 律 后 果 由 本 人 承 担。 作 者 签 名 ： 日期： 年 月 日 学位论文版权使用 授权书 本 学 位 论 文 作 者 完 全 了 解 学 校 有 关 保 留 、使 用 学 位 论 文 的 规 定 ， 同 意 学 校 保 留 并 向 国 家 有 关 部 门 或 机 构 送 交 论 文 的 复 印 件 和 电 子 版 ， 允 许 论 文 被 查 阅 和 借 阅 。 本 人 授 权 湖 南 科 技 大 学 可 以 将 本 学 位 论 文 的 全 部 或 部 分 内 容 编 入 有 关 数 据 库 进 行 检 索 ， 可 以 采 用 影 印 、缩 印 或 扫 描 等 复 制 手 段 保 存 和 汇 编 本 学 位 论 文 。 涉 密 论 文 按 学 校 规 定 处 理 。 作 者 签 名 ： 日 期 ： 年 月 日 导 师 签 名 ： 日期： 年 月 日 i i 摘 要 1,3-二醇常见于一些天然产物中，很多具有显著的生物活性。 1,3-二醇结构单元 在一些药物中普遍存在，因此 1,3-二醇结构单元的构建一直是化学家及生物化学家研 究的热点。虽然这些含有 1,3-二醇结构单元的化合物看似结构简单，但是由于其含有 手性中心，在合成、结构测定及分离方面都具有一定的难度，因此寻找具有较高立体 选择性的 1,3-二醇结构单元的合成方法具有非常重要的意义。 格氏试剂是一种非常重要的化学试剂，广泛应用于有机合成。最近，本课题组通 过芳基格氏试剂与醋酸异丙烯酯反应，得到了一系列对称的 1,3-二醇化合物，在此基 础上我们进一步用芳基格氏试剂与醋酸乙烯酯反应，得到了 11 种不对称 1,3-二醇， 确定了 anti-及 syn-1,3-二醇的比例，成功地分离出 syn-和 anti-1,3-二(对甲基苯基)-1,3- 丁二醇。产物结构经 1H NMR、13C NMR、IR、EI-MS 确证，通过溶液挥发法(PE:EA=5:1) 获得了产物 1,3-(对甲基苯基)-1,3-丁二醇（2）和 1,3-(对氟苯基)-1,3-丁二醇(6)的单晶， 并进行了 X-ray 单晶衍射分析。并对该反应可能的机理进行了研究。 关键词：格氏试剂；1,3-二醇；醋酸乙烯酯；晶体结构 ii ii Abstract 1,3-diol unit usually existed in some natural products, and these products contain 1,3-diol unit often have diverse biological activities. For it’s so common that the 1,3-diol existed in the natural produc