臭牡丹茎的化学成分及白桦脂酸与甘草次酸的修饰合成-农药学专业论文.docxVIP

贵州 贵州大学 2009 届硕士研究生毕业论文 I II 第四章 抗 TMV 的治疗活性筛选 45 4.1 试验材料 45 4.2 试验条件 45 4.3 试验方法 45 4.3.1 半叶枯斑法 45 4.3.2 试验步骤 46 4.4 结 果 与 分 析 46 4.5 小 结 与 讨 论 47 第五章 结 论 48 5.1 结果48 5.2 创新点 49 5.3 不足之处与展望 49 致 谢 50 参 考 文 献 51 附 录 57 图 版 58 原 创 性 声 明 67 PAGE PAGE 1 摘 要 本论文报道了贵州省凯里市臭牡丹 (Clerodendrumbungei Steud.) 茎的化 学成分研究。利用多种分离手段进行分离和纯化，通过理化方法及波谱解析技 术(IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS)分析、鉴定各化合物的结构。从此种植物中共分 离得到 13 个化合物，鉴定了其中 10 个化合物。 对贵州臭牡丹 (ClerodendrumbungeiSteud.) 茎的化学成分进行研究，从其 乙醇提取物中分离纯化得到 13 个化合物，鉴定了其中 10 个，分别是：正二十 五烷(n-pentacosane, ccccjjjjpppp1111)，正二十九烷(n-nonacosane, ccccjjjjpppp2222)，反式氧化芳樟醇 (trans-linalool oxide, cj-p-3 )，木栓酮(friedlin, cj-p-4)，正二十八烷酸(octacosanoic acid, cj-p-5)，蒲公英赛醇(taraxerol, cj-p-6)，Δ7, 22, 25-豆甾三烯-3-醇(stigma-7, 22, 25-trien-3-ol, cj-p-7)，β-谷甾醇(β-sitosterol，ccccjjjjpppp8888)，白桦脂酸(betulinic acid, ccccjjjjeeee1111) 和胡萝卜苷(daucosterol, cj-e-2)。其中正二十五烷(n-pentacosane，ccccjjjjpppp1111)，正二 十九烷(n-nonacosane, ccccjjjjpppp2222)，正二十八烷酸(octacosanoic acid, ccccjjjjpppp5555)，Δ7, 22, 25- 豆甾三烯-3-醇(stigma-7, 22, 25-trien-3-ol, cj-p-7)和胡萝卜苷(daucosterol, cj-e-2) 等 5 个化合物为首次从该种植物中分离得到。 在已分离出的臭牡丹茎的化学成分中，选择具有良好的医用抗病毒活性的 白桦脂酸，以及另外一种具有较高医用抗病毒活性的化合物—甘草次酸作为先 导化合物，进行结构修饰。使用两步法，由白桦脂醇半合成出白桦脂酸； 从甘 草次酸合成出 3-氧代甘草次酸。在此基础上，合成了 4 种未见报道的白桦脂酸 和甘草次酸的磺胺衍生物：N-(4-磺胺苯基)-3,11-二氯脱氧甘草次酰胺、N-(4-磺 胺苯基)-3-氧代-11-氯甘草次酰胺、N-(4-磺胺苯基)-3-氯白桦脂酰胺和 N-(4-磺胺 苯基)-白桦酮酰胺。 采用半叶枯斑法对从臭牡丹茎中提取出的部分单体化合物以及结构修饰出 的白桦脂酸和甘草次酸的磺胺衍生物进行了室内抗烟草花叶病毒活性测试，结 果显示这些化合物具有一定药效，但不及对照药剂宁南霉素。 关键词：臭牡丹茎； 化学成分； 白桦脂酸； 甘草次酸； 结构修饰 分类号：O629 Abstract The paper describes the studies on the chemical constituents of stems of Clerodendrumbungei Steud. in Guizhou. Clerodenrumbungei Steud. belongs to the family Clorodendrum Linn. Thirteen compounds were obtained from this plants by the means of traditional phytochemical methods. Among them, the structures of ten compounds were characterized by IR, 1 H- NMR , 1 3 C-N MR and MS spectral data. From stems of Clerodendrumbungei Steud., t