《医学有机化学教学课件》第十一章 杂环化合物_280幻灯片资料.pptVIP

药学院化学教研室 有机化学 第十一章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 按杂环的骨架分为单杂环和稠杂环。 五元单杂环 六元单杂环 一、杂环化合物的分类和命名 稠杂环常由苯环与单杂环稠合或单杂环互相稠合而成。 苯环与单杂环 单杂环与单杂环 1.分类 单杂环又按环的大小分为五元杂环和六元杂环。 主要采用外文音译法，把杂环化合物的英文名称的汉字译音加“口”字旁表示。 呋喃（furan）、吡啶（pyridine） 根据国际通用名称音译，使用方便，缺点是名称和结构之间没有任何联系。 2.命名 furan 呋喃 pyrrole 吡咯 thiophene 噻吩 imidazole 咪唑 thiazole 噻唑 pyran 吡喃 pyridine 吡啶 pyrimidine 嘧啶 五元单杂环 六元单杂环 indole 吲哚 purine 嘌呤 稠杂环 quinoline 喹啉 注：红色字体的杂环结构必须记住 1、一般以环作母体。环上只有一个杂原子时，杂原子的编号为1。 也可用希腊字母编号，靠近杂原子的碳原子为α位，依次为β，γ位。 杂环化合物的编号原则 2,5-二甲基呋喃 (α, α’-二甲基呋喃) 2-甲基吡咯 (α-甲基吡咯) α 3-硝基吡啶 (β -硝基吡啶) 2、环上有两个或两个以上相同杂原子时，连氢或取代基的杂原子编号为1，并使杂原子的位次之和最小。 4-甲基咪唑 4-氨基嘧啶 3、环上有不同杂原子时，则按O、S、N的顺序编号，并使杂原子的编号尽可能小。 5-甲基噻唑 4、杂环上连有羧基、醛基时，杂环作取代基。 3-吡啶甲酸 2-呋喃甲醛 5、特殊编号，如异喹啉、嘌呤等（了解）。 嘌呤 2,4-二甲基呋喃 3-乙基吡咯 3-甲基吡啶 4-甲基嘧啶 练习： 二、 五元单杂环化合物 吡咯 π56共轭体系 有芳香性 N：2s22p3 sp2杂化 吡咯N上孤对电子参与共轭，环上的电子云密度增加，亲电取代比苯容易。 共轭的结果，使N—H键的极性增加，有一定的酸性。 （一）吡咯的结构 吡咯具有一定的弱酸性 （二）吡咯的性质 +KOH +H2O 1、吡咯酸碱性 吡咯：比苯容易发生亲电取代反应。 ?位的电子云密度比β位大，亲电取代优先发生?位 2、吡咯亲电取代反应 （1）卤代反应： 吡咯卤代常得到四卤代产物。 （2）硝化反应和磺化反应（不作要求） 药学院化学教研室 有机化学