一取代环己烷的构象结论.PPT

全国高等中医药院校 药学类“十二五”规划教材 ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * 全国高等中医药院校 药学类“十二五”规划教材 全国高等中医药院校 药学类“十二五”规划教材 全国高等中医药院校 药学类“十二五”规划教材 有 机 化 学 第 五 章 脂 环 烃 目录 第一节 脂环烃的分类和命名 第二节 脂环烃的化学性质 第三节 脂环烃的结构及其稳定性 第四节 环己烷的构象 第五节 取代环己烷的构象 第六节 脂环烃在医药领域的应用 本章重难点： 1.脂环烃的命名，螺环及桥环脂环烃的命名。 2.脂环烃的化学性质，与链烃的异同点。 3.脂环烃的稳定性解释。 4.环己烷及其取代环己烷的构象。 第五节 取代环己烷的构象 一、一取代环己烷的构象 取代基在e 键上的是稳定构象。 一、一取代环己烷的构象 结论：1.取代基处于e 键稳定。 2.若取代基体积较大时，比如 -C(CH3)3，e取代占99.9% 二、二取代环己烷的构象 优势构象为反式ee取代 二、二取代环己烷的构象 优势构象为顺式ee取代 二、二取代环己烷的构象 若出现二个不同的取代基时，优势构象为大基团e取代 三、多取代环己烷的构象 若环上有多个取代基时，e键上连接的取代基越多越稳定，为优势构象；当环上有不同取代基时，体积大的基团在e键上的构象为优势构象。若有体积特大基团，如叔丁基，几乎100%处于e键，叔丁基亦被称为控制构象的基团。 四、 十氢化萘的结构 十氢化萘属于稠环脂肪烃，化学名为二环[4.4.0]癸烷，有两种几何异构体，即两个椅式环己烷分别以顺式(ea)或反式(ee)稠合： 顺式(柔性)十氢萘 (ea)稠合 反式(刚性)十氢萘 (ee)稠合 热力学稳定性：顺式 反式 (△E=11.5kJ·mol-1) 全国高等中医药院校 药学类“十二五”规划教材 ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * 全国高等中医药院校 药学类“十二五”规划教材 全国高等中医药院校 药学类“十二五”规划教材 全国高等中医药院校 药学类“十二五”规划教材