烯类与炔类的化学性质7-2.PPT

* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 選修化學(下) * 選修化學(下) 7-3 烯類與炔類 分子中含有一個雙鍵的烴類稱為烯類 (alkenes)，雙鍵上的碳以 sp2 混成軌域參與鍵結； 含有一個參鍵的烴類則稱為炔類 (alkynes)，參鍵上的碳以 sp 混成軌域參與鍵結。 烯類與炔類均屬於鏈狀不飽和烴，單烯與單炔的通式依次為 CnH2n 與 CnH2n－2 ，在催化劑作用下皆可與氫反應形成烷類。 乙烷、乙烯與乙炔的球-棍模型如圖所示： 烯類與炔類 7-3 7-3.1 烯類與炔類的物理性質 7-3.2 烯類與炔類的化學性質 烯類與炔類 7-3 學習目標： 了解烯類與炔類的結構、性質及常見的化學反應 烯類與炔類 7-3 烯類的物理性質大致與烷類近似，例如：液態烯類與烷類的密度均小於水，約在 0.5 g mL－1 與 0.8 g mL－1 之間。 烯類的沸點亦隨碳數之增加而增大， 烯類都為低極性或非極性，因此難溶於水，而可溶於正己烷、乙醚、苯等有機溶劑。 烯類與炔類的物理性質 7-3.1 在烯類順反異構物中， 順式的極性較大，因此沸點較高，例如： 順-2-丁烯的沸點 (4 ℃) 高於反-2-丁烯 (1℃)； 反式較對稱，因此熔點較高，例如： 反-2-丁烯 (－106 ℃) 高於順-2-丁烯 (－140 ℃)。 炔類的物理性質亦與烷類相似。 烯類與炔類的物理性質 7-3.1 一.烯類 由於烯類雙鍵中的 π 鍵較易被破壞，因此化性比烷類活潑， 其典型的反應為 反應 ( )， 加成 addition reaction 烯類與炔類的化學性質 7-3.2 利用加成反應可以將不飽和脂肪轉變為飽和脂肪， 例如：液態玉米油與氫的加成反應可製得固態的 人造奶油。 液態玉米油與人造奶油 烯類與炔類的化學性質 7-3.2 常見烯類的加成反應有： 氫化反應、 鹵化反應、 水合反應及 加鹵化氫反應。 氫化反應的產物為烷類： 鹵化反應的產物為二鹵烷類： 水合反應以少量強酸催化，產物為醇類： 加鹵化氫反應的產物為鹵烷類： 烯類與炔類的化學性質 7-3.2 溴的水溶液呈紅棕色，而溴化產物為無色， 因此我們常用溴水與烯類、炔類的褪色反應， 作為烯類、炔類的辨識依據。 如下圖： 甲烷、乙烯及乙炔分別通入溴水中， 不飽和的乙烯與乙炔會使溴水褪色。 烯類與炔類的化學性質 7-3.2 烯類與溴水的褪色反應 溴的水溶液呈紅棕色，而溴化產物為無色， 因此我們常用溴水與烯類、炔類的褪色反應， 作為烯類、炔類的辨識依據。 環戊烷與 1-戊烯的分子式均為 C5H10， 常溫下，可使溴水褪色者為 ； 若不能使溴水褪色者，則為 。 乙烯與溴水反應生成 ， 乙炔與溴水反應生成 。 1-戊烯 環戊烷 1,2-二溴乙烷 1,1,2,2-四溴乙烷 烯類與炔類的化學性質 7-3.2 除了上述的加成反應之外，烯類可和弱鹼性過錳酸鉀溶液進行氧化還原反應而使紫色的過錳酸鉀溶液褪色，也是常用的烯類檢驗法。 如下圖： 甲烷、乙烯及乙炔分別通入弱鹼性過錳酸鉀溶液中， 不飽和的乙烯與乙炔會生成 MnO2，使弱鹼性過錳酸鉀溶液褪色。 烯類與炔類的化學性質 7-3.2 烯類與過錳酸鉀溶液的褪色反應 烯類分子碳-碳間的 鍵被打斷後，除了進行上述的加成及氧化還原反應之外，烯類的分子也可以彼此鍵結而成聚合物(Polymer)。 例如：聚乙烯 (PE)， 其他如聚丙烯 (PP)、聚氯乙烯 (PVC) 及聚苯乙烯 (PS) 等。 烯類與炔類的化學性質 7-3.2 丙烯加水反應的產物可能有 1-丙醇或 2-丙醇兩種。 俄國化學家馬可尼可夫 (V. V. Markovnikov) 研究發 現，加成反應時，氫原子較易接在「鍵結氫原子比較  多的碳原子」上， 此一規則稱為馬可尼可夫法則 (Markovnikov’s rule)。 依此定則，可知丙烯和水在酸的催化下反應的主要產 物是 2-丙醇。 閱讀焦點：馬可尼可夫法則 或 主要產物 烯類與炔類的化學性質 7-3.2 丙烯和氯化氫反應的主要產物則為 。 閱讀焦點：馬可尼可夫法則 2-氯丙烷 烯類與炔類的化學性質 7-3.2 二.炔類 炔類和其他烴類一樣，也是易燃物，工業上常用乙炔氧焰焊接金屬， 乙炔和氧或空氣的混合氣體有爆炸性，應特別