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* (三）推导结构 化合物A（C6H13Br）,与硝酸银的醇溶液迅速反应得到淡黄色 溴化银沉淀； A在氢氧化钠的乙醇溶液中加热主要得到产物 B（C6H12）和少量的异构体C（ C6H12 ）;将B用高锰酸钾溶液 处理后只生成一种酮，而C经氧化后可生成一分子酮、一分子 CO2和H2O，试推断A，B，C的构造式。 2. 化合物A(C7H14)有旋光性，它与HBr反应生成主要产物是 2,3-二甲基-2-溴戊烷，试推导A所有可能的构造。 * 3. 某化合物分子式为C10H12O，它的红外光谱在1686 cm-1、 758cm-1 、 710cm-1有特征吸收；它的核磁共振谱数据为 δ7.9 (多重峰，5H)，δ2.3（三重峰2H），δ1.6（多重峰2H） ，δ 0.9（三重峰3H），试推断该化合物的构造式并指明各 波谱数据的归属。 4. 三种烃A，B，C的分子式均为C5H10，并具有如下性质： （一）A和B能使 Br2/CCl4溶液褪色，其中A生成 (CH3)2CBrCH2CH2Br, C不与Br2/CCl4溶液反应。 （二） A和C都不能使稀KMnO4水溶液褪色，也不发生臭氧化反应。 （三）B经臭氧化及锌粉水解后生成CH3COCH3和一个醛。 求A，B，C的构造式。 * 单取代及二取代苯的 C-H 面外弯曲的一般规律 单取代苯 邻二取代苯 间二取代苯 对二取代苯 C-H面外 弯曲 690-710 730-770 双峰 735-770 单峰 690-710 750-810 双峰 800-860 单峰 * 双键红外光谱特征吸收 羰基 （C=O） 波数/cm-1 酰 氯 1780-1815 酸 酐 1740-1855 羧酸酯 1735-1750 羧 酸 1710-1720 酰 胺 1630-1690 醛 酮 1660-1750 羧酸衍生物 * C= C 波数/cm-1 烯 烃 1600-1680 弱或无 芳 烃 1575-1625 1475-1525 2 到4 峰 * 1H NMR, 几重峰？ * （四） 合成题 以丙烯、乙炔为有机原料合成： 试以苯，乙炔为原料合成下述化合物， * 由环己烯为原料合成化合物 以不于三碳有机物为原料合成: 1-己烯, 1,4,7-辛三烯，环己烯，Z-3-己烯 1,6-庚二烯 由苯，甲苯和其他有机物为原料合成化合物 * (五) 完成反应 * * * * * （六） 机理题 写出下列反应的反应机理 1 2 3 * 4 5 6 * 掌握鉴别物质的特征反应 环丙烷，环丁烷 烯烃，炔烃, 烷基苯 端烯烃，端烯烃， 共轭二烯 各类卤代烃 （七） 鉴别物质 * 鉴别下列各组物质： * 用化学方法鉴别下列化合物： * 按上面编号系列，取代基位次1，3，按下面编号系列取代基位次2，4，最先遇到的位次上面系列 是1，下面系列是2。1，3系列为最低系列。 * 3. 4. 由苯和不多于两个碳的有机物合成 ? * (五).卤代烃的合成 1. 由1－溴丙烷制备1，1，2，2－四溴丙烷 * 四 有机反应及机理 自由基取代反应 亲核取代反应 芳香亲电取代反应 亲电加成反应 亲核加成反应 双烯加成反应 消除反应 * 机理总结 1.烷烃自由基取代反应 ＋ 光照 * C H 3 C H C H 2 C H 3 C H 3 Br C H 3 C C H 2 C H 3 C H 3 H Br + + . . 链增长： . . 链引发： B r 2 Br . 光照 * 链终止： . . . . * ＋ 光照 写出下面的反应机理： * 2.烯烃与质子酸的亲电加成反应机理 + _ 慢 + _ 快 ＊ （R,S） * 写出主产物及机理： _ _ (17%) _ (83%) 重排 * 3.烯烃与Br2的亲电加成反应机理 C C Br Br + π络合物 C C Br Br - d + d 环状溴鎓离子 C C Br Br + + - C C Br Br 环状溴鎓离子 C C Br Br