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中学新课标有机学讲座杨锦飞教授

中学新课标有机化学讲座 杨锦飞 教授 南京师范大学化学与环境科学学院 专题1 现代分析方法在有机化学中的应用 1、质谱 1.1、基本原理 在高真空(10-7~109mmHg)的质谱仪中,使样品于离子源中汽化,用具有一定能量的电子束(一般为70eV,1eV=96.48kJ/mol)轰击气态分子,使其失去一个电子而成为带正电的分子离子,分子离子还可能继续裂解产生各种碎片离子,然后用磁场或磁场与电场等电磁方法将所有正离子按照其质荷比(m/z)不同进行分离和鉴定,即可得到按质荷比大小依次排列的质谱图。 1.2、谱图表示 苯乙酮的质谱数据表 1.3、应用 (1)分子离子和分子离子峰的识别—分子 量确定 (2)同位素离子和离子元素组成的确定 (3)碎片峰识别—推断结构 电子跃迁的类型 2.2、谱图表示 苯的紫外吸收光谱 苯乙酮的紫外吸收光谱 紫外光谱图中横坐标为波长(nm), 纵坐标可以是吸光度(A)、百分透过率(T%)、摩尔消光系数(ε)等表示。 式中A为吸光度,I0是入射光强度,I是透射光强度,T为透光率或透过率,c为溶液浓度,l是光在溶液中经过的距离。 2.3、应用 紫外光谱反映了分子中生色团和助色团的特性,主要用来推断分子中不饱和基团之间的共轭关系。 化合物如果在220-700nm范围内无吸收,说明分子中不存在共轭体系,也不含有Br,I,S等杂原子。 3、红外光谱 3.2、谱图表示 乙酸乙酯红外光谱图 3.3、应用 (1)与标准图谱的对照,来确定化合物的结构 (2)确定分子中存在的官能团 4、核磁共振(NMR) 4.1、基本原理 在外磁场的作用下,质子吸收一定频率的电磁波辐射,使其从核自旋的低能态跃迁到高能态的现象,称为核磁共振。 质子自旋产生的磁矩 核磁矩在外磁场作用下的取向 核磁矩的能级跃迁 4.2、核磁共振波谱主要信息 4.2.1、化学位移 由于核外电子的屏蔽和去屏蔽作用,引起质子的核磁共振吸收位置发生移动的现象称为化学位移。 标准物: 四甲基硅烷 (CH3)4 Si,TMS ?=0(单峰) 影响化学位移的主要因素 (3)、磁各向异性效应 当分子中的某些基团的电子云排布不呈球型对称时,它对临近基团的氢核产生一个各向异性的感应磁场,从而使某些空间位置的核受到屏蔽,而另一些空间位置上的核去屏蔽,这一现象称为磁各项异性效应。 a. 双键碳上质子的磁各向异性效应 b. 芳环上质子的磁各向异性效应 c. 三键碳上质子的磁各向异性效应: 4.3、核磁共振波谱的应用 (1)、有机化合物的结构鉴定 (2)、有机分子的构象研究 (3)、定量分析:内标和外标 (4)、分子之间的相互作用研究: 如了解抗癌药物作用机制 (5)、分子内相互作用研究:单链核酸分子两端的互补 (6)、生物大分子的构象研究 (7)、现场核磁共振波谱实验 (8)、生物活体实验 (2) 、共轭效应的影响 同上。使氢核周围电子云密度增加,则磁屏蔽增加,共振吸收移向高场;反之,共振吸收移向低场。 4.2.2、偶合常数 (1). 自旋-自旋偶合与自旋-自旋裂分 自旋核与自旋核之间的相互作用。自旋-自旋偶合引起的谱带增多的现象。 4.2.3、积分曲线与峰面积 有几组峰,则表示样品中有几种不同类型的质子;每一组峰的强度(面积),与质子的数目成正比。各个阶梯的高度比表示不同化学位移的质子数之比。 * * M+e → M++2e 质谱仪一般由离子源、分析系统以及离子的收集和鉴定系统组成。 苯乙酮的质谱图(棒图) 2、紫外光谱 2.1、基本原理 物质吸收紫外/可见光引起电子能级间的跃迁而产生的吸收光谱叫紫外/可见光谱即电子光谱。 3.1、基本原理 (1). 诱导效应的影响 *

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