第八章醚和上环氧化合物.pptVIP

* 结构复杂的醚可用系统命名法：将醚键所连接的2个烃基中碳链较长的烃基作母体，称“某烃氧基某烃”。 环醚多用俗名。 * 醚的物理性质 。醚分子中没有直接与氧相连的氢, 故不会形成分子间氢键, 沸点比相对分子质量相同的醇为低, 而与相应的烷烃接近。2. 醚分子中的氧在一定程度上可与水形成氢键，故水溶性与相对分子质量相同的醇相近而比烷烃为大。 * 醚的化学性质 。醚较稳定，其稳定性仅次于烷烃。醚不能与强碱、稀酸、氧化剂、还原剂或活泼金属反应。但在一定条件下也可发生反应，反应与醚氧原子上的孤电子对有关。 * * 在加热条件下, 醚与氢卤酸反应，醚键断裂，生成醇和卤代烷，生成的醇可进一步与过量的氢卤酸反应。浓的HI是最有效的分解醚的试剂。通常是较小的烃基生成卤代烃,较大的烃基生成醇(芳基则生成酚);若为R-OCH3与HI作用, 则可定量地生成CH3I。 * 醚键断裂反应属于亲核取代反应, 通常伯烷基醚易按SN2机制进行, 叔烷基醚易按SN1机制进行。 * 过氧化物的生成 。烷基醚在空气中久置，α-碳上的氢可被氧化, 生成醚的过氧化物。过氧化醚受热易分解爆炸，蒸馏醚时应避免蒸干 * 冠醚 是分子中含有多个 —OCH2CH2— 结构单元的大环多醚, 因其立体结构像王冠, 故称冠醚。 冠醚的命名以 “ x-冠-y” 表示，x 代表构成环的碳和氧原子总数, y 代表环中的氧原子数。 * 冠醚分子当中有一个空穴。只有与此空穴大小适合的Mn+才能进入空穴内，从而对金属离子具有较高的络合选择性。例如 18-crown-6 只可与K+络合。因此冠醚 可用来分离及测定某些金属离子。 * 环氧化合物。一下自学。 * * * * * * * * * 第八章 醚和环氧化合物 第一节 醚 一 结构和命名 二 物理性质 三 化学性质 第二节 环氧化合物 一 结构与命名 二 开环反应 四 冠醚 三 开环反应机制 第八章 醚和环氧化合物 醚 (ethers) 是两个烃基通过氧原子连接起来的化合物。环氧化合物(epoxides)指氧原子和碳原子结合成的环状化合物。 第八章 醚和环氧化合物 上页 下页 首页 第八章 醚和环氧化合物 第一节 醚 (一、结构和命名) 第一节 醚 一、醚的结构和命名 醚的通式：R-O-R’、Ar-O-R 或 Ar-O-Ar’ 醚键中的氧为sp3杂化，键角约为110° 醚的官能团为醚键 121o 142pm 142pm 136pm 上页 下页 首页 在醚的分子中, 与氧原子相连的两个烃基相同时为单醚；两个烃基不同时为混醚；两个烃基中有一个或两个是芳香烃基的为芳香醚。氧原子和碳原子结合成的环状化合物，通常称为环醚。 第八章 醚和环氧化合物 第一节 醚 (一、结构和命名) 上页 下页 首页 单醚 C2H5－O－C2H5 C6H5－O－C6H5 (二)乙醚 二苯醚 混醚 CH3－O－C2H5 C6H5－O－CH3 甲乙醚 苯甲醚 环醚 简单的醚常用普通命名法命名：“A基B基醚”。单醚一般省略“二”字。混醚按先小后大,先芳基后脂基排列烃基。英文命名则按字母顺序排列烃基。 二甲基醚(甲醚) 二苯基醚(苯醚) (dimethyl ether or methyl ether) (diphenyl ether) 甲基叔丁基醚(甲叔丁醚) 苯基异丙基醚(苯异丙醚) (methyl tertiary butyl ether) (isopropyl phenyl ether) 第八章 醚和环氧化合物 第一节 醚 (一、结构和命名) 上页 下页 首页 结构复杂的醚可用系统命名法：将醚键所连接的2个烃基中碳链较长的烃基作母体，称“某烃氧基某烃”。 2-甲氧基戊烷 (2-methoxypentane) 环醚多用俗名。 四氢呋喃 (tetrahydrofuran) 1,4-二氧六环 (1,4-dioxane) 2-乙氧基乙醇 (2-ethoxyethanol) 第八章 醚和环氧化合物 第一节 醚 (一、结构和命名) 上页 下页 首页 第八章 醚和环氧化合物 第一