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Chapter 4 Selectivity * 4.1 Introduction 4. 2 化学选择性 在不使用保护基团的情况下，区分多官能团分子中不同官能团的能力，构成化学选择性。（称为：functional group differentiation） 分子中如有两个或两个以上的活性官能团，要使其中一个起反应，就要考虑： （二）两个同类官能团中一个的反应，如： （三）一个能重复反应的基团的反应，如硫醇的合成： （一）两种不同官能团的相对活性，如： 判断准则： （Yields：79%） （二）当苄基官能团能起两次反应时，只有第一产物的活性小于起始原料时，反应才能成功： （因为共轭，活性小于COCl2） （一）当有两种活性不同的官能团时，可以使较活泼的基团单独起反应。 （三）要使两个不同官能团中较不活泼的官能团进行指望的反应，一般要把较活泼的基团保护起来。 B中受共轭作用大于A，因而活性低。 故：不宜用H2S直接烷基化来合成硫醇，因为进一步可生成硫醚，可用（NH2）2C=S代替H2S。 （四）如果产物的活性小于起始原料，可以使两个相同基团之一起反应。 （五）运用统计学效应，可以使两个相同的官能团之一与当量试剂起反应，一般要求两个基团是隔开的。 （六）将两个相等的官能团变成一种衍生物（如酸酐）后者只能起一次反应： （七）如果两个基团近乎相等，一般不能使他们之一反应。 一、