碳负离子对卤代烃的亲核取代反应.PPT

二、碳负离子对酯基的亲核取代反应 反应机理 二、碳负离子对酯基的亲核取代反应 酮酸酯的酮基与酯基具有合适位置时，也可发生 分子内缩合反应。例如： 五、六元环 三、碳负离子对卤代烃的亲核取代反应 β-二羰基化合物的活性亚甲基在碱作用下形成碳负离子，易与卤代烃发生亲核取代，在α-碳原子引入烃基。 二烃基化 乙酰乙酸乙酯 1、β-二羰基化合物与卤代烃的亲核取代反应 β-二酮 丙二酸二乙酯 氰乙酸酯 三、碳负离子对卤代烃的亲核取代反应 活性亚甲基最适合用的卤代烃是伯卤烃。叔卤代烷在强碱条件下其主要发生消除反应。 三、碳负离子对卤代烃的亲核取代反应 卤代烃也可是卤代酸酯和卤代酮，可使β-二羰基化合物引入酯基和酮基。 酰卤替代卤代烃，可在亚甲基中引入酰基，这是引入酮基的一个有效方法。 三、碳负离子对卤代烃的亲核取代反应 三、碳负离子对卤代烃的亲核取代反应 醛、酮、羧酸衍生物α碳酸性较弱，α碳烃化须用足够强的碱；如果碱不够强，就会发生羟醛缩合反应。 三、碳负离子对卤代烃的亲核取代反应 常用的强碱有氨基钠，三苯甲基钠，二异丙胺锂（LDA）： ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????