两亲性四硫富瓦烯衍生物的合成及其性质研究Synthesisand.PDF

2011 年第 31 卷 有 机 化 学 Vol. 31, 2011 第 7 期, 1027～1031 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 7, 1027～1031 ·研究论文· 两亲性四硫富瓦烯衍生物的合成及其性质研究 a b b , , 赵邦屯* 吴圣江 冶保献* (a 洛阳师范学院化学化工学院 洛阳 471022) (b 郑州大学化学系 郑州 450001) 摘要 二-(1,3-二硫环戊烯-2-硫酮-4,5-二硫)合锌酸四乙基铵盐(Zincate 盐)分别与溴代十四烷和溴代十八烷在乙腈中回 流, 合成相应的 1,3-二硫环戊烯-2-硫酮 2a 和 2b. 以亚磷酸三乙酯为偶联剂, 其分别和 4,5-二氰基乙硫基-1,3-二硫环戊 烯-2-酮(3)发生交叉偶合反应合成四硫富瓦烯(TTF)衍生物 4a 和 4b. 在氢氧化铯的存在下, 4a 和 4b 分别与 2-碘乙氧基 乙醇反应生成含羟基的四硫富瓦烯(TTF)衍生物 5a 和 5b. 以三乙胺为缚酸剂, 其与对甲基苯磺酰氯反应, 生成含活化 羟基的 TTF 衍生物 6a 和 6b. 在氢氧化钠的存在下, 6a 和 6b 分别与巯基噻二唑反应生成含有疏水长链烷烃和亲水醚键 连接的噻二唑两亲性 TTF 衍生物 7a～7d, 并对其进行了 1H NMR, 13C NMR, IR, MS 的表征以及初步电化学行为和 Langmuir-Blodgett 膜性能研究. 关键词 两亲性; 四硫富瓦烯; 合成; 电化学; Langmuir-Blodgett 膜 Synthesis and Properties of Amphiphilic Tetrathiafulvalene Derivatives Zhao, Bangtun*,a Wu, Shengjiangb Ye, Baoxian*,b a ( Department of Chemistry, Luoyang Normal University, Luoyang 471022) (b Department of Chemistry, Zhengzhou University, Zhengzhou 450001) Abstract The 1,3-dithionle-2-thiones 2a and 2b were prepared by the reaction of di(tetraethylammonium) bis(1,3-dithiol-2-thione-4,5-dithiolate) zincate with myristyl brom