有机化学授课讲义-第二章有机化合物的分类及命名.docVIP

PAGE 2 PAGE 9 第二章 有机化合物的分类及命名 教学目标：了解有机化合物分类方法教学重点：按官能团分类，官能团名称——官能团结构——化合物类名 §2.1有机化合物分类　　有机化合物数目庞大，目前已有一千万种以上，每年以万计数目增长。为了便于系统的学习和研究，必须进行科学的分类。 　 随着有机化学的发展，有机化合物的分类方法也在发展，有多种分法。通用的是按分子的碳架结构和有特征反应的官能团两种分类方法。一、按分子碳架分类　　按碳架分类，有机化合物可以分为三大类　1．开链化合物 2．碳环化合物　　在碳环化合物分子中，根据环的结构又可分为两类：1） 脂环族化合物　　脂环族化合物的结构与性质与脂肪族化合物的相似，故称为脂环族化合物。如 　　2） 芳香族化合物　　 化合物中含有苯环，它们的结构和性质与脂环族化合物不同，有芳香性，故称为芳香族 化合物。 　 3）杂环化合物　　 组成的环骨架的原子除C外，还有杂原子，这类化合物称为杂环化合物。如： 二、按官能团分类　　按分子中含的官能团对化合物进行分类，有相同官能团的化合物分为一类。 请参阅P35表2-1，一些常见官能团及其名称表。这个表的顺序要记牢，命名时要用到。从上到下，优先次序依次降低。　　在教科书中，一般是把这两种另类方法结合，先按碳架分类，再按官能团分子为若干系列。（插入3页） §2.3 系统命名法 教学目标：掌握有机化合物系统命名的基本步骤。教学重点：最低系列原则，顺序规则，官能团优先顺序一、有机化合物系统命名的基本步骤　　有机化合物系统命名分四步完成：选择主要官能团，确定取代基在主链上位次，确定取代基列出顺序，写出全称。1. 选择主要官能团　　较复杂的有机化合物分子中可能含有多种官能团，要从中选择一种做为主要官能团，按主要官能团确定化合物类别定名称。　　 选择主要官能团的方法是按P35中“ HYPERLINK /hep/youjihuaxue1/b/html/b012.asp 一些常见官能团及其名称表”里列出的官能团顺序进行选择。习惯上把排在前面的官能团选做主要官能团，命名时称为某某化合物，排在其后面的官能团看成取代基。　　例1．HOCH2CH2COOH含有HO-和-COOH两种官能团，-COOH排在前面，选为主要官能团，命名时称为某某酸，而把-OH基看成取代基。　　例2．HOCH2CH2NH2含有HO-和NH2-两种官能团，HO- 基排在-NH2前面，选择HO-做主要官能团，命名时称为某某醇。2、确定主链和取代基位次（编号）　　有机化合物命名的第二步是选择含有主要官能团、取代基多的最长碳链为主链，从最靠近官能团的一端开始给主链编号，确定取代基在主链上的位置。编号要遵守“最低系列原则”。 1,3-丁二醇（不能叫2，4-丁二醇） 例1．上面的编号方向合理，是靠近主要官能团一端开始编号，其最低位号最小。 2，7，8-三甲基癸烷（不能叫3，4，9-三甲基癸烷） 例2．按上面编号方向，取代基位次2.7.8，按下面编号方向取代基位次3.4.9，最先遇到的位次上面系列是2，下面系列是3。上面系列为最低系列。 3、确定取代基列出顺序　　主链上有多个取代基或官能团，命名时，这些取代基或官能团列出顺序遵守“顺序规则”，较优基团后列出。通常用“”表示优于。　　顺序规则内容：（1）比较各取代基或官能团按第一个原子的原子序数，原子序数大者为较优基团，后列出。若为同位素，则质量最高的为“较优”基团。例如：IBrClFONCH: (指孤对电子)，DH。（2）如果两个基团的第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，以此类推。比较时，按原子序数排列，先比较各组中原子序数大者，若仍相同，再依次比较第二个，第三个……例1、-CH2Cl 与-CH3 ，第一个原子相同，都为 C 。比较与 C 相连的第二个原子，对 -CH2Cl 第二个为（Cl、H、H）， -CH3的第二个为（H、H、H），先比较原子序数大者， ClH 因此 -CH2Cl 为“较优”基团。 （3）含有双键或三键的基团，可以分解为连有两个或三个相同原子。例1 相当于 C1(C,C,H),C2(C,H,H) 相当于 C1(C,C,C),C2(C,C,H) 因此 （不讲（4）若原子的键不到四个（氢除外），可以加原子序数为零的假想原子（其顺序排在最低），使之达到四个。例：-NH2的弧对电子即为假想原子。）4、写出全称  1）取代基的位号写在相应取代基的名称前面，用半字线“-”与取代基分开； 2）相同取代基或官能团合并写，用二、三等表示相同取代基或官能团数目，位号间用逗号“，”分开； 3）前一取代基名称与后一取代基的位号间也用半字线“-”分开。在不